효소촉매에 의한 광활성 사이아노하이드린의 공법적 제법의 개발

전문가 제언

○ 효소는 유기반응에서 이용하는 생촉매이다. 생촉매는 기질에 대한 입체특이성과 위치특이성이 탁월한 장점을 가지고 있으며 반응은 대부분 실온 상압, 수용액에서 진행되므로 환경 친화적 특성을 갖는다. 비대칭 사이아노하이드린은 고전적 합성 방법으로는 합성하기가 어렵다. 생촉매로 하이드록시나이트릴 분해효소(HNL)를 사용하면 광학순도가 높은 광활성인 사이아노하이드린을 공업적으로 제조할 수 있다.

○ HNL은 식물에만 존재하고 그 함량이 적기 때문에 실용과정에서 사용하기 위해서는 HNL을 대량 생산하기 위한 기술개발이 필요하다. (S)-이성질체의 광학활성 사이아노하디드린을 합성하기 위하여 생촉매로 식물조직 중에 소량 함유되어 있는 MeHNL의 변형 미생물에서 대량 생산기술이 개발되었다.

○ 변형 미생물을 사용한 MeHNL의 대량 생산법의 개발, 유전자 변형에 의한 내구성이 높은 변형 MeHNL의 개발 및 고정화 MeHNL에 의해 고효율적인 생물 반응기가 개발되었다. 하이드록시나이트릴 분해효소(HNL)를 이용한 이 반응계를 사용하여 광활성 사이아노하이드린의 제조는 공업화 되었다. 고수율의 사이아노하이드린 가수분해법도 개발되어 광활성 하이드록시탄소산을 공업적으로 대량 제조할 수 있다.

○ 고정화 효소에 의한 광학활성 사이아노하이드린 합성반응은, MeHNL 뿐만 아니라, (R)-HNL을 사용해도 같은 결과를 나타내므로 어느 한 효소를 선택하더라도 기대하는 광학활성 사이아노하이드린을 합성할 수 있다. 그러나 HNL이 기질에 대해 폭넓은 활성을 갖는다고 하지만 기질마다의 반응속도, 광학순도에는 차이가 있으므로 기질에 따른 활성과 입체 선택성의 개선이 필요하다.

○ (R)-HNL에 의한 (R)-사이아노하이드린과 그 유도체 합성의 공업화 기술도 개발되어 현재 이들 광학활성 유도체를 공업적 규모로 대량 생산이 가능하다. 광학활성 사이아노하이드린의 유도체의 합성에 대한 기술이 보다 확충되면 광학활성 사이아노하이드린의 용도도 확대될 것으로 기대된다.

저자

Semba, H; Dobashi, Y; Ichige, E,

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2009

권(호)

38(5)

잡지명

ファインケミカル

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

73~82

분석자

허*성

분석물

• 효소 촉매에 의한 광활성 사이아노하이드린의 공업적 제법의 개발.pdf [381,778 byte]

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