물에서 유기합성

전문가 제언

○ 자연에서 많은 생물학적 과정은 수용성 환경에서 일어난다. 물은 값싸고 안정한 용매이며 유기반응에서 수용성 매질의 사용은 환경적인 면에서 대단히 유리하다. 수용액에서 유기반응은 대단히 빠르고 특성적인 반응성과 선택성을 나타낸다. 물은 많은 물리적 화학적 특성을 가지며 이 특성적인 성질은 물의 독특한 구조 때문에 생긴다.

○ 매혹적인 생체반응을 모방하려는 인간의 노력은 유기반응에 대한 매체로 물을 사용하려고 시도하고 있다. 물은 많은 장점을 갖고 있음에도 불구하고 아직도 유기합성에서 주 용매로 사용되지 못하고 있다. 순수한 물에서는 유기분자의 용해도 때문에 반응이 느리게 진행되기 때문이다. 용해도를 증가시키기 위한 방법이 개발됨에 따라 점차적으로 물에서 다양한 계열의 반응에 대한 유기합성이 시도되고 있다.

○ Diels-Alder고리화 반응은 널리 사용되는 유용한 합성법이며 수용액에서 대부분의 반응은 분산 혹은 에멀존 상태에서 수행되었다. 쌍극자와 친쌍극자체는 수용액에서 반응하여 1,3-쌍극자 고리화 첨가반응을 일으킨다. 알릴나프틸에터의 Claisen자리옮김이 여러 가지 용매에서 수행되었으며 물에서 자리옮김 생성물은 정량적으로 얻을 수 있다. 수용액에서 다성분 반응으로는 Ugi와 Passerini반응이 가장 유용하고 다양하게 사용되는 변환이다.

○ 수용액에서 에폭사이드와 아지리딘과 같은 세-원자고리의 친핵성 고리열림은 탄소-헤테로원자 결합을 형성하는 중요한 반응이다. 그 결과 고리-열림 생성물을 높은 수득률로 얻을 수 있다. 아자이드 음이온에 의한 에폭사이드의 친핵성 고리열림은 물에서 효율적으로 진행되어 다양한 아자이드-함유 생성물을 형성한다. 물에서 탄소 친핵체에 의한 페로센일 알코올의 친핵성 치환반응도 개발되었다.

○ 유기리튬과 유기마그네슘 화합물은 물과 반응하여 강한 염기성을 나타내며 빠르게 가수분해 되기 때문에 유기금속 시약은 물에서는 사용할 수 없다. 그러나 전이금속의 유기금속 화합물은 물과 반응성이 크지 않고 가수분해 되지 않기 때문에 수용성 환경에서 물과 양립할 수 있다.

저자

Chanda, A; Fokin, VV,

자료유형

학술정보

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2009

권(호)

109(2)

잡지명

Chemical Reviews

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

725~748

분석자

허*성

분석물

• 물에서 유기합성.pdf [520,522 byte]

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