새로운 입체 보호기의 개발과 생체반응에서 생성되는 활성종의 안정화에 응용

전문가 제언

○ 생체반응 중간체 중에는 인공계에서는 이합체화 등의 동종반응을 일으키기 쉬워 극도로 불안정한 화학종이 많이 있다. 이들이 생체 내에서 안정적으로 존재하는 요인으로 화학종이 놓인 입체 환경을 들 수 있다. 나노미터 크기의 공동 내에 작용기를 고정한 다양한 공동형 분자를 개발하여 기존의 수법으로는 안정화가 곤란했던 반응성이 큰 화학종의 안정화에 적용하였다.

○ 생체반응의 중간체는 생체계에서 실험결과가 얻어져도 화학종을 확인하거나 그 작용을 해석하기 위한 기준이 되는 자료가 없다. 생체반응 활성 중간체의 모델화합물을 인공적으로 합성하여 그 화합물로부터 구조, 물성 및 반응성에 관한 기초 정보를 얻을 수 있다. 이 결과로부터 생체반응에 대해 가정한 메커니즘을 실증할 수 있고 이제까지 예상하지 않았던 화학종의 새로운 반응성도 발견할 수 있다.

○ 생체 내에 나타나는 반응성이 큰 화학종이 서로 반응하기 어렵고 기질분자와의 반응은 쉽게 일어나는 마이크로 공간을 인공분자에 재현하였다. 용액 속에서처럼 분자가 불규칙하게 충돌할 때 작용기 간의 접근을 억제하기 위한 가장 직접적인 방법은 작용기 부근에 부피가 큰 치환체를 도입하여 입체적으로 보호한 것이다.

○ 활성 작용기 주변을 덮어 작용기 사이의 충돌을 막는 전통적인 근접 입체보호 방법과 분자 주변부에서의 입체반발에 의해 작용기의 접근을 막는 주변 입체보호 방법이 사용된다. 주변 입체보호를 실현하기 위해 작용기 주위를 멀리에서 3차원적으로 둘러싸는 사발형 분자가 개발되었다. 사발형 분자로 두 고리 사이클로페인과 가교 카릭스[6]아렌이 개발되어 메커니즘 규명에 사용된다.

○ 주변 입체보호 효과를 활용하여 종래 합성이 곤란하였던 반응성이 큰 화학종이 안정화되었다. 생체 내의 부반응을 일으키지 않는 거대한 반응공간을 목표로 하기 위해서는 공동이 작고 더욱 발산하는 분자가 필요하다. 발상을 전환하여 발산형 구조를 갖는 단위를 여러 개 모아 구조적으로 중심 작용기가 둘러싸이도록 분자를 설계할 필요가 있다.

저자

Goto, K,

자료유형

학술정보

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2009

권(호)

38(2)

잡지명

ファインケミカル

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

27~35

분석자

허*성

분석물

• 새로운 입체 보호기의 개발과 생체반응에서 생성되는 활성종의 안정화에 응용.pdf [375,667 byte]

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