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물을 용매로 사용한 실리카에서 유기반응

전문가 제언: ○ 자연에서 일어나는 많은 생물학적 과정은 수용액 중에서 일어난다. 매혹적인 생체반응을 모방하려는 인간의 노력은 유기반응에 대한 매체로 물을 사용하기에 이르렀다. 물은 값싸고 안정한 용매이며 유기반응에서 수용성 매질의 사용은 환경적인 면에서 대단히 유용하다. 수용액에서 유기반응은 대단히 빠르고 특성적인 반응성과 선택성을 나타내준다.

○ 수용액에서 유기반응의 문제점은 물에 대한 유기물질의 용해도이다. 유기반응은 수용액에서 빨리 진행되지만 유기분자의 용해도 때문에 대부분 유기반응은 느리게 진행된다. 반응성은 용해도와 밀접한 관계가 있으므로 물에서 새로운 유기합성을 개발하기 위하여 용해도에 대한 다양한 전략이 요구되고 있다.

○ 수용액에서 용해도를 개선하기 위한 대체수단으로는 공용매, 상-이동 촉매 및 계면 활성제가 사용되지만 반응 혼합물로부터 생성물을 분리하는 것이 문제이다. 균일계보다는 불균일계 촉매를 사용하면 고정촉매를 반응 혼합물로부터 쉽게 회수할 수 있으며 재사용할 수 있다는 장점이 있다. 촉매는 실리카와 같은 무기물질을 지지제로 사용하여 성공적으로 수용성 매질에 적용된다.

○ 무기 지지체로 실리카를 사용하면 실리카 표면에 있는 하이드록시기는 다양한 화합물과 쉽게 반응하여 작용기를 가진 실리카 지지체를 형성한다. 실리카에 Lewis-산 촉매, 희토류 금속 및 전이금속 촉매를 고정하여 물에서 유기반응에 적용할 수 있다. 공유결합으로 실리카에 산 혹은 염기를 고정하여 불균일 촉매를 제조한다. 이 조작으로 지지체의 표면에 촉매를 도입할 수 있을 뿐만 아니라 표면의 소수성도 조절할 수 있다.

○ 물에서 유기반응에 사용되는 실리카 겔을 알킬사슬과 플루오로 알킬사슬로 고정하여 변형하면 역상 실리카 촉매계를 형성한다. 지지 역-상 촉매는 친수성 실리카의 넓은 표면에 펼쳐 있는 엷은 막으로 구성되어 있다. 원하는 반응은 막-유기 경계에서 일어난다. 극성과 무극성 기질에 적용할 수 있는 역-상 실리카로 변형된다.

저자: Minakata, S; Komatsu, M,
자료유형: 학술정보