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고리슬피드 및 고리에테르반응에 의한 제어된 구조의 고분자 합성

전문가 제언: ○ 고리에테르와 같은 고리화합물의 첨가반응은 고분자합성에 매우 유용한 반응으로, 반응성 고분자의 곁사슬에 붙어 있는 옥시란의 첨가반응으로 기능성 고분자가 합성될 수 있으며, 여러 개의 옥시란을 가지고 있는 에폭시수지는 열경화성 재료의 경화제로 사용된다. 그러므로 아민, 카르복실산 등과 같은 화합물의 옥시란에 대한 첨가반응은 중합반응의 기초가 된다. 일반적으로 이 반응의 생성물은 α-첨가나 β-첨가물의 혼합물로 얻어진다.

○ 옥시란의 입체선택적인 개환반응은 매우 중요한 반응이나 구조가 제어된 중합체의 합성에는 적합하지 않은 것으로 인식되어 왔다. 그런데 최근 본고의 필자들은 4급 오늄염을 촉매로 사용하여 고리화합물의 입체선택적 개환반응을 통해 기능성 고분자를 합성하거나 기존 고분자의 개질하는 방법을 개발하였으며, 이들의 최신 연구 결과를 본고에서 소개하고 있다.

○ 티란이나 옥시란과 일부시약은 중성조건에서 개환중합을 하지 않고 β-첨가반응이 선택적으로 진행되며 생성물에는 두 가지 기능기가 형성된다. 이 반응은 티란의 제어된 연쇄 성장이나 2기능성 고리 티란이나 고리에테르의 단계적 성장에 이용될 수 있다. 또 티란이나 옥시란이 폴리(S-티오 에스테르)를 전환시켜 서열이 정해진 고분자를 합성하는 데 유용하게 이용될 수 있으며 고리 에테르가 개환교호중합을 통하여 A-B 형의 서열을 갖는 고분자를 형성한다는 사실을 발견하였다.

○ 또 티란은 활성 클로라이드와의 반응으로 곁사슬에 클로로메틸기를 갖는 고분자로 전환되며 이를 마크로 개시제로 사용하여 중합하면 폴리에스테르, 폴리(S-티오 에스테르), 폴리(에테르), 폴리(시아뉴레이트), 폴리(실릴 에테르), 폴리(포스포네이트)와 폴리(슬포네이트) 등의 선형고분자 합성이 가능하다. 본고는 이와 같이 반응성이 풍부하고 다양한 합성에 이용되는 중요한 반응들을 소개하고 있어 고분자 합성연구자에게 귀중한 자료를 제공하고 있다.

저자: Atsushi KAMEYAMA
자료유형: 학술정보