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초고활성 알코올 산화촉매 AZADO의 개발

전문가 제언: ○ 정밀화학 화학제품 분야나 의약품 제조에 있어 산화반응은 프로세스의 안전성, 산화제의 독성, 비용 면에서 회피하는 경향이 있으나 이들 문제점을 극복하고 낮은 환경부하를 고려하는 사회적 요구에도 응할 수 있는 산화제의 개발이 요망되고 있다.

○ 근래에 안정한 유기 니트록시 라디칼인 TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy)나 촉매의 재사용, 분리를 지향하는 고정화된 TEMPO를 사용하는 산화반응이 개발되고 있으며 환경조화형의 산화반응으로서 주목을 받고 있다. 그러나 입체장애가 큰 2급 OH기의 산화에서는 기질에 따라서는 수율이 낮다는 문제가 있다.

○ TEMPO와 동일한 니트록실 라디칼형 촉매인 AZADO 및 관련 화합물을 사용하는 알코올의 산화반응이 최근에 개발되었다. AZADO는 니트록시 라디칼형의 산화 촉매로서 Azaadamantane N-oxyl의 약칭이다. 알코올로부터 대응하는 알데히드, 케톤, 카르본산으로 산화가 가능하며, 염가의 공산화제인 차아염소산나트륨, 아염소산나트륨과 함께 사용된다. 초고활성과 입체 장해가 큰 2급 알코올의 산화가 가능하다는 특징이 있다.

○ 본고는 AZADO 촉매의 특징과 이것을 이용한 알코올의 산화 사례와 AZADO 산화의 개발 상황을 소개한 것이다. AZADO를 사용하는 산화반응은 초고활성으로서 광범위한 기질 적용성을 보이며 AZADO 산화가 유용한 공업적 산화반응의 하나로 확립될 것으로 기대하고 있다.

○ AZADO 산화제의 개발과 제조는 아직은 실험실 수준의 연구 단계로서 실용화에는 이르고 있지 않고 있으나, 안정 공급, 적용 범위 검토 등 실용화를 향한 개발은 신속하게 진행될 것으로 전망된다. 본고가 국내의 제약 및 정밀 화학 분야의 산화반응에서 산화제 선택과 산화제 개발에 유용한 참조 자료로 활용되기 바란다.

저자: Toshimasa Hamada
자료유형: 학술정보