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비대칭 합성에서 TADDOL과 그 유도체의 이용

전문가 제언: ○ 비대칭 합성은 현대 합성화학의 중심과제이다. 특히 광학적으로 순수한 의약품의 합성은 새로운 의약품 개발에서 요구되는 필수 조건이 되었다. 주어진 촉매 비대칭 반응에서 카이랄 리간드의 개발은 높은 거울상 선택성을 얻기 위한 가장 효과적인 방법 중의 하나이다. 카이랄 리간드의 배위문제 입체적 붐빔이 비대칭의 선택성을 결정하는 중요한 요인이 된다.

○ 그러므로 새로운 카이랄 리간드의 개발은 유기 화학자에게는 영원한 연구과제가 된다. 현재까지 개발된 리간드로는 BINOL과 TADDOL 이 가장 많이 사용되는 리간드이며 특히 TADOOL이 비대칭 합성에서 가장 효율적인 카이랄 리간드이다. TADDOL은 타타르산 에스터의 카이랄 아세탈과 방향족 Grignard 시약과 반응에 의해 쉽게 합성되어 촉매의 리간드로 용이하게 사용될 수 있다.

○ 티타늄-TADDOL 착물을 사용하여 알데하이드와 케톤에 대한 유기금속시약의 거울상 선택성 첨가반응으로 대응하는 카이랄 알코올을 정량적으로 합성할 수 있다. 알데하이드와 케톤의 알릴금속화는 대응하는 유사 알릴 알코올을 부분입체 선택성으로 얻을 수 있다. TADDOL은 알데하이드의 비대칭 알릴화 반응에서 우수한 카이랄 리간드로 사용된다.

○ TADDOL 골격을 가진 붐비는 한자리 포스포아미디트 리간드는 말론산 다이메틸과 같은 타소 친핵체와 팔라듐-촉매 알릴 알킬화 반응에 사용되어 알릴말론산 에스터를 형성한다. 이 리간드에 의해서 얻어진 결과는 일반적으로 대칭인 두 자리 리간드에서 얻을 결과와는 위치 선택성인 면에서 다른 특성을 나타낸다.

○ 최근에는 라세미 화합물이 카이랄 수용체인 TADDOL 유도체와 라세미 화합물이 착물 형성에 의한 광학적 분할에 의해 광학적으로 활성인 화합물을 얻을 수 있다. TADDOL과 손님 화합물의 결정 착물은 다양한 선택성 반응에 대한 유용한 매체로 사용된다. 특히 고체 상태에서 비대칭 반응으로 선택성이 큰 광학 활성인 생성물이 얻어지고 분리 정제도 용이하다.

저자: He le ne Pellissier
자료유형: 학술정보