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술폰산에스테르 형태의 친전자성 다불화알킬화 시약

전문가 제언: ○ 불화되지 않은 메실레이트와 토실레이트 그리고 대표적인 다불화알킬 술폰산에스테르인 트리플레이트[CF3SO3(CH2)nRf] 및 노나플레이트[C4F9SO3(CH2)nRf]를 이용한 다불화알킬화 반응에 대한 상대적 반응성은 토실레이트~메실레이트⟪트리플레이트< 노나플레이트의 순으로 증가한다. 따라서 다불화알킬 토실레이트의 반응성이 가장 낮을 것으로 예상되지만, 아직까지 다불화알킬 토실레이트와 다불화알킬 메실레이트 사이의 정확한 반응성 비교는 이루어진 바 없다.

○ 함불소 화합물들의 높은 열적, 화학적 안정성 및 생물활성 증가는 불소원자의 높은 전기음성도에 기인한다. 불소 유도체들은 재료, 전자, 화학, 환경, 및 생의학, 약학 분야 등에서 다양하게 활용되고 있다. 예로 p-니트로페닐[(과불화알킬)메틸] 에테르는 새로운 액정이나 다불화 스티렌 제조의 중간체가 되고, 과불화술폰산의 유도체는 계면활성제 및 불화 중합체의 제조에 이용된다. 다양한 불화탄화수소와 불화 에테르는 친환경 냉매 및 세정제, 마취제, 혈액대체품 등으로 활용되며 불화 특수 가스는 전자산업 분야에서 유용된다

○ 과불화알킬 술폰산에스테르를 이용한 산소-알킬화나 질소-알킬화의 반응 조건은 반응물의 종류에 따라 다양하므로 각각의 반응에 따라 최적의 과불화알킬 시약의 선정이 필요하다.

○ 노나플레이트 합성에 있어 알콜 반응물은 다불화 메탄올 (RfCH2OH) 만을 사용한 것이 발표되고 있다. 이는 과불화노나알킬 술포닉 플루오라이드의 반응성이 충분히 크기 때문에 이와 반응할 알콜이 과불화알킬 메탄올이라도 노나플레이트는 92-97%의 높은 수율로 얻어지기 때문이다. 따라서 과불화알킬 에틸이나 프로필 등의 유도체를 필요로 할 경우, 이들 유도체의 합성도 쉽게 이루어 질 것으로 보인다.

○ 일반적으로 강력한 알킬화 시약으로 사용되는 포화탄화수소계 및 방향족탄화수소계 슬포네이트는 높은 독성을 나타낸다. 다불화알킬 슬포네이트의 경우 독성에 대한 연구는 아직까지 문헌으로 발표되지 않고 있지만 이들의 독성에 대한 주의와 앞으로의 연구가 요망된다.

저자: Tomas Briza, Vladimir Kral, Pavel Martasek, Robert Kaplanek
자료유형: 학술정보