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인돌로카바졸의 화학과 응용에서 최근의 발전

전문가 제언: ○ 인돌로카바졸은 카바졸의 한 벤젠고리에 인돌단위가 접합된 헤테로고리계로 구성되어 있다. 인돌-카바졸 고리접합의 위치와 배향에 따라 지금까지 5개의 이성질체가 발견되었다. 이 화합물들은 의약품개발, 생물학적 메커니즘의 연구 및 새로운 전자제품의 제조 등 다양한 목적에 사용된다. 이런 이유 때문에 인돌로카바졸에 대한 합성법의 개발과 변형이 폭넓게 이루어지고 있다.

○ 5개의 이성질체 중 인돌로[2,3-a]카바졸이 가장 많이 연구되어 있다. 인돌고리 합성에 의해 인돌로카바졸 골격을 합성하거나 혹은 중심 탄소고리의 합성에 의해 비스인돌 선구물질을 접합시켜 인돌로[2,3-a]카바졸들을 합성하였다. 사이아노박테리아 혹은 변형균류로부터 몇 가지 인돌로[2,3-a]카바졸 천연물이 분리되었다. 인돌로[2,3-a]카바졸 항생제의 헤테로고리 핵은 생합성 유전자 집단에 의해 생합성된다.

○ 다음으로 인돌로[3,2-b]카바졸이 연구가 많이 이루어졌다. 비스-페닐하이드라존의 이중 Fischer 고리화 반응을 사용하여 모체 인돌로[3,2-b]카바졸을 합성했으며 인간의 피부에 기생하는 친유성 효모로부터 인돌로[3,2-b]카바졸 천연물이 분리되었다. 특히 콘주게이션계로 구성되어 있는 상당히 안정한 인돌로[3,2-b]카바졸은 편면 방향족 구조를 갖는다. 이러한 구조적 특성 때문에 다양한 전자 기구를 설계하는 데 사용된다.

○ 인돌로[3,2-a]카바졸, 인돌로[2,3-b]카바졸 및 인돌로[2,3-c]카바졸 이성질체는 거의 연구되어 있지 않았으며 최근에야 인돌로[3,2-a]카바졸은 자연에서 발견되었다. 인돌로[2,3-b]카바졸에 관한 연구도 거의 이루어지지 않았으나 인돌로[2,3-b]카바졸-2,10-다이카복실산 SR13668이 항암제로 확인됨에 따라 사정은 달라졌다. 최근에야 인돌로[2,3-c]피롤로[c]카바졸이 처음으로 전합성되었다.

○ 새로운 성질을 가진 새로운 인돌로카바졸을 효율적으로 합성하기 위하여 새로운 이성질체의 개발과 특성에 관한 검토가 필요하다. 인돌로[3,2-b]카바졸 단위가 알켄, 알카인 혹은 다양한 방향족고리로 연결된 화합물이 제조되어 새로운 전자제품의 개발에 응용될 것으로 기대된다.

저자: Janosik, T; Wahlstrom, N; Bergman, J,
자료유형: 학술정보