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알파-다이아조카보닐 화합물의 반응에 대한 최근의 연구

전문가 제언: ○ 사이클로 프로페인 고리는 다양한 천연물과 생물학적으로 활성인 화합물에서 발견된다. 또한 사이클로 프로페인 고리는 스트레인이 큰 화합물이므로 고리열림에 의해 생물학적으로 활성인 천연물과 비천연물을 합성하는 유용한 중간체로 사용된다. 그러므로 α-다이아조카보닐 화합물은 전이-금소촉매 분해를 거쳐 이렇게 중요한 사이클로 프로페인 유도체를 합성하는 출발물질로 사용되고 있다.

○ α-다이아조카보닐 화합물은 다양한 반응성을 갖고 있다. 전이금속 착물에 의해 금속카벤 중간체로 분해된다. 다음에 X-H 삽입, 사이클로 프로판화, 일라이드생성 및 1,2-이동과 같은 변환을 일으킨다. α-다이아조카보닐 화합물로부터 생성되는 카이랄 Cu(I)과 Rh(II)착물은 거울상 선택성 카벤이동 반응 특히 C-H삽입과 사이클로 프로판화 반응에 효율적이다. O-H 및 N-H 삽입반응과 같은 다른 금속카벤-이동 반응의 비대칭 촉매화도 개발되었다.

○ 금속카벤 중간체의 카벤탄소는 Lewis 염기의 비-결합 전자쌍과 상호 작용으로 일라이드를 형성한다. 중간체 일라이드는 알릴, 프로파길 및 알렌 일라이드의 시그마결합 자리 옮김, 일라이드의 1,3-쌍극자 고리화 첨가반응 및 친핵성 첨가/제거반응 등과 같은 전형적인 반응을 일으킨다. 이 반응에 의해 에폭사이드 혹은 사이클로 프로페인이 합성된다.

○ 금속-카벤-이동반응과 연관된 탠덤반응이 개발되어 간단한 출발물질로부터 복잡한 구조를 가진 화합물을 합성하는데 이용되며 계속 새로운 촉매가 개발되고 있다. α-다이아조카보닐 화합물의 반응에서 효율적인 몇 가지 새로운 촉매도 개발되었다. Rh(II)와 같은 착물에 대해 새로운 리간드의 설계와 촉매 고정화가 이 분야 연구의 주 대상이 되고 있다.

○ 이미 소개한 다이아조 화합물의 전형적인 반응(삽입, 사이클로 프로판화 반응 및 일라이드생성)이외의 중합반응, 올레핀화 반응 및 다이아조화합물이 친핵체로 작용하는 반응 등과 같은 새로운 반응도 개발되고 있다. 앞으로 이러한 연구들은 α-다이아조카보닐 화합물의 새로운 발전 가능성을 제시해 준다.

저자: Zhang, Z; Wang, J,
자료유형: 학술정보