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비대칭 사이클로프로판화 반응의 최근발전

전문가 제언: ○ 천연과 합성 사이클로 프로페인은 효소억제, 살충, 제초, 항진균성, 항종양성 및 항바이러스성 활성을 나타낸다. 모든 천연물은 카이랄성이고 생리학적 혹은 약리학적 성질은 카이랄 수용체에 의한 인식에 의존하기 때문에 카이랄성이 중요하다. 광학적으로 순수한 형태의 새로운 의약품의 개발은 유기합성에서 필수조건이다. 따라서 사이클로 프로페인의 합성 연구는 이 화합물들의 거울상 선택적 합성에 집중되고 있다.

○ 3-원자 고리계의 큰 스트레인 때문에 사이클로프로페인의 고리열림에는 여러 가지 경로가 가능하다. 따라서 다양한 작용기를 가진 사이클로프로페인이 합성되면 터펜, 페라몬, 지방산 대사물 및 비천연 아미노산 등을 포함하는 천연물과 비천연물을 합성하는 유용한 중간체로 사용된다.

○ 친전자성 알켄에 대한 콘쥬게이트 첨가를 포함하는 사이클로 프로판화 반응은 엔올레이트 중간체를 거쳐 분자 내 고리 닫힘이 일어난다. 이 반응을 Michael-개시 고리-닫힘(MIRC)이라 부른다. 지방족 올레핀의 MIRC 반응을 거치는 사이클로 프로판화 반응은 비입체 특이성이지만 MIRC 과정을 거쳐 생성되는 α,β-불포화 카보닐 유도체에 대한 거울상, 부분입체 선택성 사이클로 프로판화 반응이 개발되고 있다.

○ 다이아조 알켄의 전이-금소촉매 분해를 사용한 올레핀의 사이클로프로판화 반응은 유기화학에서 가장 널리 연구되는 반응 중의 하나이다. 구리, 로듐 및 루테늄을 바탕으로 한 촉매를 사용하여 사이클로 프로페인의 효율적이고 입체조절이 가능한 합성법이 개발되었다. 잘 설계된 촉매를 사용하면 높은 선택성으로 트랜스 혹은 시스-사이클로 프로페인을 합성할 수 있다.

○ 사이클로 프로판화 반응은 다이아조 카보닐 화합물의 전형적 전이금속-촉매 반응이다. 3-원자 고리계의 큰 스트레인 때문에 사이클로 프로판화 생성물의 고리열림은 쉽게 일어난다. 사이클로 프로판화 반응 후의 변환에서 다양한 화합물을 합성하기 위하여 여러 가지 작용기를 가진 α-다이아조 화합물을 설계할 필요가 있다.

저자: Pellissier, H,
자료유형: 학술정보