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유도 적합형의 비대칭 식별과 비대칭 제어

전문가 제언: ○ 일반적으로 키랄 분자가 또 다른 분자의 키랄리티를 분별하는 “비대칭 식별”이나 반응 시에 생성물에 새로운 키랄리티를 유기(誘起)하는 “비대칭 인식”에 있어 그 능력은 구조가 강직한 것이 유리하며 또한 그 키랄리티는 당연히 양 에난티오머 사이에 상호 변환하지 않는 “정적”인 것이 되어야 한다.

○ 1,1‘-비-2-나프톨(BINOL)은 축 비대칭을 가진 정적인 키랄 분자로서 여러 용도에 비대칭 소자로 이용되고 있다. 특히 키랄 배위자로서 이용이 활발하며 이를 장착한 금촉착체를 촉매나 반응제로 사용하는 높은 에난티오 선택 반응이 많이 보고되었다.

○ 필자 등은 (R)-BINOL을 그 3위에서 직접 2량화시킨 신규 키랄 화합물인 (R, R)-3, 3-BiBINOL을 개발하였다. 이 화합물은 동적 키랄리티 이외에 기질분자와 합쳐져서 비대칭 공간을 최적화할 수 있기 때문에 유도 적합형의 새로운 동적 비대칭 식별제로서 그리고 2핵 또는 단핵 금속착체는 비대칭 반응제나 비대칭 산염기 촉매로서 우수한 기능을 발휘한다고 보고하고 있다.

○ 이 화합물의 2개 BINOL 사이의 결합 축 주변에서는 새로운 축 비대칭이 발현되지만, 이것은 BINOL 부분의 “정적인” 축 비대칭과는 다르며, 실온에서도 회전이 가능한 “동적인” 축 비대칭으로서 이 정적, 동적 양축의 키랄리티 협동 효과에 의해 비대칭 유기나 비대칭 인식이 가능하게 될 것으로 설명하고 있다.

○ 분자 키랄리티는 생명 현상의 본질적인 물질이며, 생물체내의 생리 작용을 제어하는 생리 활성 물질은 대부분의 경우가 키랄 화합물이다. 의약품, 농약, 액정 등의 부가가치가 큰 새로운 소재로서 비대칭 화합물의 중요성은 점점 증대하고 있다. 비대칭 화합물의 설계나 합성, 촉매 개발 등의 연구에 유용한 참고자료가 될 것이다.

저자: Junji Inanaga, Hiroshi Furuno
자료유형: 학술정보