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비균제 아자 딜스-알더 반응 공정개발

전문가 제언: ○ 정밀화학을 대표하는 의약품 합성에서 aza-Diels Alder 반응은 질소를 포함한 많은 고리화합물을 합성하는 유익한 제조방법으로 알려져 있다.그러나 지금까지의 보고된 합성법에 의하면 대량의 불소를 포함한 용매나 3-불화붕소에테르착체, 트리플루오로아세트산 등 불소촉매를 일반적으로 사용하고 있어 환경오염의 원인이 됨은 물론 소각처리설비 부식으로 대량제조의 장해가 되고 있다. 또 정제과정에서 부생하는 부분입체이성질체 분리는 칼럼크로마토그래피가 필수적이며 공업화에도 커다란 걸림돌로 되어 있다.

○ 필자들은 이러한 결점을 재검토하고, aza-Diels Alder 반응의 스케일을 높이는 연구를 하는 과정에서 얻어지는 물질에 대한 정보와 반응기구 고찰을 통하여 새로운 합성방법을 개발했으며 환경지향형 공업적 제법에 대하여 소개하고 있다.

○ 비균제 aza-DA 반응에서 얻어지는 비천연형 2고리 아미노산의 용도는 성장 호르몬 등의 펩티드 분자나 생리활성물질을 구축하는 플로린 및 피페코린산(pipecolic acid)과의 치환 등 여러 분야에 카이랄 합성 촉매리간드 등 응용 발전이 기대되어 최근에 주목을 받고 있다. 이런 연구를 뒷받침하기 위해서는 앞으로 대량합성법과 여기서 부생하는 부분이성질체들의 활용에 관한 연구도 계속해서 이루어졌으면 하는 바람이다.

저자: Norio Hashimoto
자료유형: 학술정보