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N-알킬 아미노산과 고리 이미노산의 비대칭 합성에 이용할 수 있는 효소

전문가 제언: ○ 환경오염과 온난화 등 때문에 환경보호에 대한 관심과 의식이 매우 높아지고 있다. 정밀화학 분야도 예외가 아니어서 환경을 배려한 합성법의 개발이 기대되고 있다. 유기촉매는 환경과 조화를 이룰 수 있는 친환경, 청정 화학적 촉매로 알려져 있으며 특히 생체촉매(효소)와 미생물을 이용한 환경 조화형 합성법이 화학합성 분야의 하나로 주목을 받고 있다.

○ 약 100종의 효소를 대상으로 N-알킬 아미노산의 비대칭 합성에 이용할 수 있는 효소를 검토한 결과 Pseudomonas putida ATCC12633주의 추출액 속에 페닐파이브르산과 메틸아민을 기질로 해서 NADPH의 도움을 받아 N-메틸-L-페닐알라닌을 생성할 수 있는 효소, N-메틸-L-아미노산 탈수소효소(DpkA)가 발견되었다.

○ DpkA는 NADPH의 도움을 받아 반응을 촉매하기 때문에 효율이 좋은 비대칭 합성시스템을 구축하기 위해서는 보조효소를 재생할 방법이 필요하다. 따라서 이 효소와 글리코스 탈수소효소를 공발현시킨 대장균을 만들어 N-메틸-L-페닐알라닌을 합성하였다. 이 효소는 페닐파이브르산 이외의 α-케토산에도 작용하기 때문에 이 비대칭 합성시스템을 이용해서 다양한 N-메틸-L-아미노산을 높은 광학순도로 합성할 수 있다.

○ 비천연 아미노산을 단백질에 도입한 초단백질과 고 카이랄리티의 아미노산 폴리머를 신소재로 활용하기 위한 연구 등 광학활성 아미노산에 관련된 연구와 기술개발이 활발하게 진행되고 있다. 염가로 광학순도가 높은 비천연 아미노산을 공급할 수 없으면 이러한 새로운 기술의 실용화는 곤란하다.

○ DpkA를 이용한 카이랄 화합물의 합성에 관해서 소개했지만 앞으로 보다 고효율의 합성시스템을 개발해 나가기 위해서는 이 효소의 내열성과 보효소 특이성을 개량할 필요가 있다. II형 말산/L-락트산 탈수소 효소 계열에는 다양한 생물종을 기원으로 하는 효소가 포함되어 있기 때문에 이들 유전자 자원과 지금까지 축적된 구조정보를 이용해서 개량형 효소가 개발될 것으로 기대된다.

저자: Hisashi Muramatsu, Hisaaki Mihara, Tatsuo Kurihara, Nobuyoshi Esaki
자료유형: 학술정보