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P-키랄 포스핀 배위자의 합성과 촉매 비대칭합성에 이용

전문가 제언: ○ 금속 착체를 촉매로 하는 유기 합성 반응은 오래 전부터 알려져 있으며, 특히 키랄 화합물을 배위자로 이용하여 광학활성 화합물 촉매로 사용하는 비대칭 합성 연구는 다수 보고되고 있다. 또한 촉매 성능을 높이기 위한 여러 가지 구조를 가진 광학 활성의 포스핀 화합물이 다수 개발되고 있다.

○ 광학 활성화합물 합성에는 실용적인 촉매의 비대칭 합성방법의 확립이 중요하다. 비대칭 합성 반응의 비대칭 촉매로서 유용하게 사용되는 금속착체는 비대칭 배위자로 사용되는 포스핀 화합물의 구조에 크게 의존하는 것으로 알려져 있다. 특히 1,1-비스 포스핀은 천이 금속과 비틀린 4원 고리 킬레이션 착체나 복수의 핵 착체를 생성하여 유용한 합성 반응의 촉매로서 이용할 수 있다.

○ 인(P) 원자 상에 비대칭 중심을 가지는 포스핀(P-키랄 포스핀)은 반응 중심 근방에 비대칭 공간을 직접적으로 구축할 수 있어 비대칭 촉매능이 기대되는 배위자이다. 필자 등은 포스핀 보란을 이용하여 여러 P-키랄 포스핀을 합성하는 방법을 개발하고, 또한 이 방법을 이용하여 BisP*와 MiniPHOS 등의 신규 배위자의 효율적 합성에 성공하고 그 결과를 보고한 것이다.

○ BisP*와 MiniPHOS는 지금까지 알려진 디포스핀 배위자 중에서 가장 작은 분자이지만, 로듐 착체 촉매에 의한 비대칭 수소화 등의 반응에서 거의 100%의 비대칭 선택성을 발현하는 것으로, 이 배위자를 이용하면 광학 활성 아미노산이나 아민을 염가의 원료에서 양호한 효율로 합성할 수 있다고 설명하고 있다.

○ 광학 활성화합물은 의약품, 농약, 식품, 향료 등 생명과학에 관한 분야나, 강유전성 액정 재료 등 재료 과학 분야에서 중요한 화합물로서 유기 합성화학 분야의 중요한 연구과제가 되고 있다. 본고가 광학활성 화합물 제조나 실용화 연구에 큰 도움이 될 것으로 기대된다.

저자: Tsuneo Imamoto
자료유형: 학술정보