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유기촉매를 이용한 실용적인 비대칭 합성

전문가 제언: ○ 광학 활성물질은 키랄 의약품, 농약, 기능성재료의 합성 중간체로 이용된다. 특히 최근 세계에서 승인된 키랄성 구조의 합성의약품의 약 70%이상이 광학 활성체로서 의약품 분야에서 광학 활성화합물의 중요성이 높아지고 있다. 광학활성을 지닌 키랄 화합물의 필요성이 인식됨에 따라 “비대칭 합성(asymmetric synthesis)”의 중요성이 강조되고 있다.

○ 지금까지 키랄 화합물의 합성용 촉매로는 고가의 유기금속 또는 효소를 일반적으로 사용하고 있으나, 최근 들어 천연효소를 모방한 분자량이 작은 “유기촉매(organocatalyst)”가 개발되고 있다. 이에 따라 유독성 금속촉매가 반응에 관여하지 않기 때문에 환경과 조화를 이룰 수 있는 친환경의 청정반응을 수행할 수 있게 되었다. 비대칭 촉매반응은 소량의 촉매를 사용하면서 매우 빠른 속도로 고부가가치의 키랄 의약품 및 바이오 제품의 핵심원료인 키랄 중간체를 합성할 수 있어 유기합성에서 아주 중요한 위치를 점하고 있다.

○ 촉매량의 비대칭원으로부터 대량의 광학 활성화합물을 합성하는 비대칭 촉매 반응은 실용적인 광학 활성화합물의 공급 방법으로 현재 활발하게 연구되고 있다. 본고는 프롤린 및 그 유도체가 만니히 반응, 카르보닐화합물의 α-아미노옥시화 반응, 분자내 및 분자간 마이켈 반응, 텐덤형 반응, 딜스-알돌 반응, 물 존재 하의 알돌 반응, 수중의 마이클 반응에서 아주 높은 광학수율을 가진 부가체를 생성하는 반응을 필자 등의 연구 결과를 통해 소개한 것이다.

○ 비대칭 유기촉매는 환경부하가 적어 광학 활성화합물의 실용적인 합성법의 하나가 될 것으로 예상된다. 2000년 List 등이 프롤린을 이용한 분자간의 알돌 반응 보고한 이후 폭발적으로 키랄성 유기촉매를 이용한 연구가 발전하고 있으며 우수한 기능을 가진 유기촉매가 속속 개발되고 있다. 본고는 실용적인 비대칭 촉매반응을 소개하고 있어 연구는 물론 실제 프로세스에도 활용이 가능한 내용이 포함되어 있어 좋은 참고 자료가 될 것으로 믿는다.

저자: Yujiro Hayashi
자료유형: 학술정보