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호모키랄리티의 기원 해명에 대한 화학적인 접근

전문가 제언: ○ 호모키랄리티(homochirality)는 키랄 분자에서 한쪽 편의 에난티오머(거울상 이성체)만이 존재하는(편향된) 현상을 지칭하는 데 사용하는 화학 용어이다. 또한 한 종류의 분자만이 아니고 화합물군의 입체화학이 편향된 것을 나타낼 때도 사용한다. 예를 들어 생체내의 거의 모든 아미노산은 D체와 L체의 에난티오머 중 L체만이 존재한다. 당질도 천연에서는 대부분 D체만 존재한다. 이와 같이 입체화학이 편향되어 존재하는 현상이 호모키랄리티이다.

○ 호모키랄리티는 생명의 기원과 밀접하게 관련된 것으로 이의 기원에 대하여 많은 연구가 수행되고 있으나 현재 실제적인 해명은 못하고 있다. 생체 관련화합물이 호모키랄리티에 도달하기 위해서는 키랄 요인이 작용하여 거울상 대칭성이 파괴되고, 그로 인해 생겨난 아주 미소한 비대칭을 높은 수준의 에난티오머 과잉비율까지 끌어 올리는 증폭과정이 존재할 것으로 생각된다. 현재까지는 원편광(圓偏光)이나 수정 등의 비대칭 결정, 통계적인 흔들림이 키랄의 기원으로 주장되고 있다.

○ 비대칭 자기촉매반응은 생성물이 자기를 비대칭 합성하는 촉매로서 작용하는 반응을 말한다. 필자 등은 최근에 근소한 비대칭 편향성을 가진 키랄 화합물(비대칭 촉매)의 양 및 광학 순도가 반응의 진행에 따라 증가하며 최종적으로는 거의 한쪽의 거울상체만을 만드는 비대칭 자기촉매 반응을 발견하고 비대칭의 기원들을 높은 거울상 과잉률을 가진 생성물로 되는 증폭 프로세스 실험을 통해 실현하고 그 결과를 보고한 것이다.

○ FDA가 1992년 광학이성질체 의약품일 경우 각각의 단일 이성질체의 독성 자료를 모두 요구함으로써 약효가 우수하고 부작용이 적은 광학활성 단일 이성질체로의 신약 개발을 적극 유도함에 따라 제약업 및 정밀화학 분야에서 순수한 거울상 이성질체의 필요성은 점점 증가되고 있고 키랄 테크놀로지를 다루는 연구방법도 변화되고 있다. 본고가 키랄 화합물 연구에 도움이 될 것으로 믿는다.

저자: Kenso Soai, Tsuneomi Kawasaki
자료유형: 학술정보