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프로세스 화학을 지향하는 실릴화반응의 발전

전문가 제언: ○ 실릴화는 수산기(OH)를 보호하는 방법의 하나로 유기합성에서 널리 이용되고 있다. 활성 수산기를 실릴기로 치환하면 화합물의 극성 감소로 수소결합이 약해져서 실릴화 유도체가 되기 전의 화합물에 비해 휘발성은 높아지고 활성 수산기를 가진 반응 부위수가 감소하기 때문에 안정성이 높아진다는 특징이 있다.

○ 유기 화합물 중의 수산기, 아미노기, 카르보복실기, 아미드기 등의 활성 수소는 실릴화제로 처리하면 실리콘으로 치환되는데, 주로 관능기의 보호, 반응의 선택성 개선, 용매 용해성의 개선, 증류 안정성의 개선, 가스 크로마토그래피 분석에 응용 등의 목적에 사용되거나 활용이 추진되고 있다. 현재 관능기 보호 목적에서 사용하는 경우가 가장 많으나 반응의 선택성 개선에도 이용이 확대되고 있다. 관능기 보호에 실릴화제를 사용하면 다음 공정에서 사용되는 알칼리, 산화제, 환원제, Grignard시약, Wittig 시약에서 목적하는 관능기를 보호할 수 있다.

○ 본고는 실릴화 반응에 대한 연구 동향을 포함하여 필자들의 최근의 연구 결과를 소개한 것으로, 실라잔, 히드로실란, 디실란에 대하여 TBAF를 촉매량 사용하면 실릴화가 강력하게 촉진되는 TBAF 촉매법, 합성 알코올에 대한 산 촉매법, 케톤, 알데히드에 대한 염기 촉매법 등의 새로운 실릴화법에 대하여 설명하고 있다.

○ 실릴화제는 유기화합물 중의 활성수소를 실리콘 원자로 치환할 목적으로 개발된 유기규소 화합물로서 의약품 분야에서는 주로 약품 원료 또는 중간체 합성 시에 활성수소함유 관능기의 보호에 사용되고 있으며, 전자분야에서는 주로 기판으로서 실리콘웨이퍼나 유리판의 표면개질에 사용되고 있다. 환경과 경제성, 에너지 절약을 고려하는 프로세스화학의 관점에서 실릴화제는 중요한 역할을 할 것으로 기대되며 이 분야 관련 연구에 좋은 참고가 될 것으로 믿는다.

저자: Tomonori Misaki, Akira Iida, Hiroki Okazaki, Tomohito Okabayashi, Yoo Tanabe
자료유형: 학술정보