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아이소사이아노아세트산 에스터를 사용하여 비천연 아미노산 유도체의 합성

전문가 제언: ○ 천연계에는 존재하지 않는 비천연형 아미노산은, 펩타이드 의약품과 엘라스틴 분해효소 저해제인 펩타이드 화장품의 원료로서 사용되고 싸이아졸 혹은 이미다조싸이아졸 유도체는 의농약 중간체를 합성하는 원료로 사용된다. 특히 파킨슨병 치료제와 투석 시 저혈압 방지제로 알려져 있는 드로키시도파(DOPS)는 그 자체가 비 천연 아미노산의 한 종류이다.

○ 비 천연 아미노산을 합성하는 데는 다양한 방법이 사용되어 왔으나 가장 간편하고 단순한 합성법은 아이소사이아노아세트산 에스터를 원료로 사용하는 방법이다. 아이소사이아노아세트산 에스터는 동일 분자 내에 아이소나이트릴기와 활성 메틸렌기를 다 갖고 있어서 다양한 친전자제와 반응하여 아미노산 유도체 혹은 헤테로고리 화합물로 변환이 가능한 화합물이다.

○ 아이소사이아노아세트산 에스터를 사용하여 광학적으로 활성인 안티-β-하이드록시아미노산 유도체의 제조과정이 개발되었다. 특히 비대칭 환원공정이 개발되었다. β-케토아미노산에서 Ru-BINAP 촉매를 사용해서 동적 속도론적 분할에 의해 신-이성질체가 우선 생성되고 염화 싸이온일을 사용해서 입체 반전시켜 안티-이성질체가 합성된다.

○ 광학적으로 활성인 신-β-하이드록시아미노산을 합성하기 위하여 금-페로센 리간드를 사용한 비대칭 알돌반응이 개발되었다. 이 반응은 기질로 알데하이드와 아이소사이아노아세트산 에스터를 사용하고 금착물과 페로센 리간드로 구성된 복합촉매를 사용해서 광학적으로 활성인 옥사졸 고리를 형성하는 것이다. 옥사졸린의 고리열림, 가수분해, 벤질 보호기의 제거 및 정제로 아미노산, DOPS가 합성된다.

○ 앞으로 아미노산의 시장 확대는 계속될 것이기 때문에 아이소사이아노아세트산 에스터 유도체는 비 천연 아미노산 합성에 중요한 출발원료로 광범위하게 이용될 것으로 기대된다. 최근 새로운 아이소사이아노아세트산 에스터들을 개발하고 활성 메틸렌에 직접 치환기를 도입하여 비 천연 α,α-이치환 아미노산을 합성하려는 연구가 시도되고 있다.

저자: Hideki Kageyama, Noriyuki Washio, Tomoya Fujita
자료유형: 학술정보