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항균성 아나카드 산(Anacardic Acid) 유도체들 및 이들의 합성방법

전문가 제언: ○ 자연에는 많은 종류의 페놀 유도체들이 있다. 페놀 지질, 혹은 긴 사슬을 가진 페놀이다. 긴 사슬 페놀은 두 가지로 나눌 수 있는데 하나는 긴 α-토코페롤과 같은 사슬이 이소프레노이드계이다. 이는 식물성 유지에 많이 존재한다. 다른 하나는 비 이소프레노이드 계통이며 폴리케티드 근원 화합물이다. 여기에는 본 특허에서 언급하는 가지사슬이 없는 포화 화합물인 아나카드 산이 있다.

○ 아나카드 산은 캐슈너트 껍질에 존재하며 분리하였을 때 노란 액체이다. 이는 알코올과 에테르에 잘 섞이나 물에는 섞이지 않는다. 화학적으로 아나카드 산은 몇 개의 비슷한 화합물들의 혼합물이다. 그러나 모두 살리실산 골격을 가지며 15-17개의 탄소원소를 가진 알킬사슬을 가지고 있다. 이 사슬은 포화나 불포화 상태이다.

○ 캐슈 식물에 있는 15개 탄소 불포화 사슬을 가진 화합물은 그람 양성 박테리아에 아주 치명적이다. Streptococcus mutans인 충치 박테리아에 활성이 있어 주로 치아 농양에 사용되며 여드름, 벌레, 폐병 및 메티실린 저항성 포도상균(MRSA)에도 활성이 있다. ㏙ 단위의 아나카드 산 용액이 in vitro에서 15분 안에 그람 양성균을 죽이며 더 많은 양은 30분 안에 폐병 박테리아를 죽인다고 알려졌다. 또한 히스톤 아세틸기 전이효소로 핵인자-kB-조절된 유전자 생산물의 발현을 억제하여 세포들의 생존, 증식, 침입, 염증에 관여하여 세포사멸을 유도한다.

○ 아나카드 산 골격에 근거한 항MRSA 치료제 설계라는 논문에서도 본 특허와 같이 아나카드 산의 측쇄와 지방족 고리화합물로 치환된 유도체들이 예로 6-(4‘,8’-디메틸노닐)살리실산 및 6-시클로도데실메틸 살리실산의 MRSA에 대한 활성이 최저 저해농도(MIC)가 0.39㎍/㎖ 정도까지 간다고 보고하고 있다. 이 MRSA 활성은 본 특허의 화합물보다 훨씬 우월하다. 그러나 본 특허의 아나카드 산 유도체들은 새로운 것들이고 MRSA, tapphalococcus aureus와 Enterococcus fecalis 등의 박테리아에 활성이 있다는 것은 특허가 될 만하다.

저자: UNICHEM LABORATORRIES, LTD.
자료유형: 특허정보