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탄수화물 화학에서 글리코설폭사이드

전문가 제언: ○ 올리고당의 엔도-와 엑소 고리 산소를 설핀일기로 치환한 모든 부류의 화합물을 글리코설파이드라 부른다. 올리고당류의 산소원자를 황원자로 치환하면 효소 가수분해에 대한 저항이 증가하고, 유효성이 개선되며, 받개에 대한 높은 친화력과 선택성을 유발한다. 이런 성질 때문에 상당수의 설핀일 글리코시드는 생물학적으로 활성이고 암과 전염병을 포함한 다양한 병을 치료하는 화학요법제로 사용된다.

○ 1962년 당 고리에 있는 산소 대신에 황 원자를 가진 메틸 5-싸이오-α-D-자이로피라노시드가 처음으로 합성되었다. 고리 황 원자를 실온에서 산화제로 H2O2를 사용하여 산화한다. 메틸 싸이오글리코시드로 아노머 중심을 보호하면 고리열림을 방지할 수 있다. 설폭사이드는 단일 부분입체 이성질체만을 얻을 수 있으며 그 입체화학은 산소가 축방향 위치에 있는 Rs 배열을 갖는다.

○ 다양한 보호기를 가진 글리코설폭사이드는 Pummerer 자리 옮김에 의해 분자 내 혹은 분자 간 경로를 거쳐 카베늄 이온을 방출하는 설포늄 이온이 생성된다. 이 Pummerer 중간체를 거쳐 싸이오글루코피라노오스가 생성된다. 고리산소가 황으로 치환된 방향족 싸이오글리코시드는 경구 활성인 항혈전제로 알려졌다.

○ 글리코설폭사이드는 설폭사이드기가 Tf2O에 의해 쉽게 활성화되어 O-와 C-글리코실화에 대한 강력한 글리코실 주개로 사용된다. 특히 아노머 글리코실 설폭사이드는 올리고당류를 합성하는 가장 실제적인 방법 중의 하나인 Kahne 글리코실화에서 주역으로 작용한다. 이 반응에 고체-상 합성을 적용할 수 있다. 고체 지지제로 Merrifield 수지를 사용하면 글리코실화 반응을 효율적이고 간편하게 수행할 수 있다.

○ 2-데옥시-, 3-데옥시- 및 6-데옥시-D-글리코설폭사이드 유도체들은 특성적인 작용과 생리활성을 나타낸다. 2-데옥시 유도체는 Tebbe 시약에 의해 설폭사이드가 설파이드로 쉽게 환원되는 새로운 환원 방법을 제공 해준다. 3-데옥시 유도체는 항암제로 6-데옥시 유도체는 설탕의 당도를 높이는 유도체로 개발되고 있다.

저자: Maria Chiara Aversa, Anna Barattucci, Paola Bonaccorsi
자료유형: 학술정보