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트리플루오로메틸 에테르: 통상적이 아닌 치환기의 합성과 물성

전문가 제언: ○ 현재 시중에서 판매되는 의약품의 약 10%는 플로린 원자를 포함하고 있는데 플로핀 화합물은 앞으로 의약품으로의 활용은 급증할 추세를 보이고 있어서 플로린을 포함하는 화합물들의 연구가 제약 분야에서 활발하게 이루어지고 있다. 2002년에 개발된 31개의 신약품 중에 플로린 원자를 한 개 이상 포함한 것이 9종류에 이르며, 세계 의약품 인덱스에 따르면 미국의 의약품 상품명으로 플로린이란 용어를 사용하는 의약품이 128개에 이르는 것으로 알려져 있다. 이러한 추세는 앞으로도 화학이나 생화학분야에서 플로린 화합물이 관심의 대상이 될 것으로 예상된다.

○ 플로린은 의약품의 중요한 성분으로 매우 큰 역할을 담당하는데 살충제 13판에 기록된 살충제의 대략 15%는 한 개 이상의 플로린 원자를 포함하는데 이들 살충제에는 주로 방향족 고리에 트리플루오로메틸기를 포함하며 현재 살충제 매뉴얼의 12와 13판에 기재된 OCF3-기를 포함하는 살충제로 Indoxacarb, Triflmuron, Fluprimidol, Thifluzamide와 Flucarbazone 나트륨이 있다.

○ 유기화합물은 어떤 특정한 부위에 하나 이상의 플로린 원자가 치환기상태로 도입되면 화학적 내지 생물학적인 물성이 크게 변한다. 생리적으로 활성을 보이는 화합물에 플로린 원자가 도입되면 전자의 상태, 친유성, 입체 파라미터 등 물질의 의약품으로의 특성에 영향을 준다. 플로린 원자를 의약품에 도입하는 이유는 산화속도를 감소시키기 위한 것이며 생리적으로 일어나는 산화과정에서 C-H나 C-F 결합의 해리는 일어나지 않으므로 다른 생리작용에는 관여하지 않는 것으로 알려져 있다.

○ 현재 트리플루오로메틸 및 트리플루오로메톡시기를 포함하는 새로운 의약품이 개발되어 일부는 시판되고 있는데 2004년과 2007년의 3년 동안에 플로린 원자를 포함하는 의약품이 2배 이상 증가되었으며 7000개 이상의 연구논문이 발표되었는데, 본고에서는 이들의 최근의 연구 상항을 소개하고 하고 있어 의약품 및 정밀화학 연구자들에게 중요한 자료를 제공하고 있어 매우 가치가 큰 보고서로 사료된다.

저자: Frederic R. Leroux, Baptiste Manteau, Jean-Pierre Vors, Sergiy Pazenok
자료유형: 학술정보