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루테늄 착체를 촉매로 하는 불포화 탄화수소의 비균제 에폭시화 반응

전문가 제언: ○ 광학적으로 순도가 높고 반응성도 높은 에폭시드 화합물의 합성은 다양한 유기 합성과정에서 매우 중요한 역할을 담당한다. 그러므로 천이금속을 촉매로 사용하는 비활성화 올레핀의 비균제 에폭시화 반응에 대한 연구가 활발하게 이루어져 왔으며 산업적으로 실용화되었다.

○ 올레핀류의 비균제 에폭시화 반응은 주로 철, 망간 등의 천이금속착체를 중심으로 연구되어 왔으나 현시점에서 산화반응에 널리 쓰이고 있는 루테늄 착체에 의한 올레핀류의 비균제 에폭시화 반응에 대한 연구는 그리 많지 않으며 아직 이에 대한 계통적인 총설은 아진 발표된 바 없다.

○ 그러나 사실 루테늄 촉매는 탄화수소의 산화상태를 높이는 촉매로서 널리 사용되어 왔으며, 특히 키랄 루테늄 착체는 비활성화된 알켄의 비균제화 에폭시화 반응에 매우 효과적인 촉매로 알려져 있다.

○ 루테늄 착체는 옥소-전이 착체로 개발되어 왔는데 루테늄 착체는 큰 고리화합물, 폴리피리딜, 폴리아미노 카르복시산의 염 공여체, Schiff 염기와 포르피린 등의 다양한 배위자를 포함하고 있으며 산화제의 전구체인 산소, 과산화수소, 차아염소산이온, 피리딘 N-옥시드, iodosylbenzene, oxone과 tert-BuOOH 등이 탄화수소를 산화시키도록 하는 역할을 한다.

○ 본고에서는 루테늄을 기반으로 하는 촉매를 사용하여 균질계 반응에서 불포화 탄화수소의 비균제 에폭시화 반응기구와 함께 입체선택성의 효율에 대해 사용하는 배위자의 종류별로 설명하고 있는데 올레핀류의 비균제 합성반응의 수율과 생성물의 입체선택성이 매우 우수한 것을 강조하고 있다.

○ 본고에서는 그 기술내용이 균질계 촉매에 국한되어 있으나 앞으로 환경친화적 공정으로 전환하기 위해서는 이러한 우수한 성능을 보이는 루테늄 촉매의 성능 향상과 함께 불균질계 촉매의 개발이 요망된다. 이러한 의미에서 본 보고는 유기합성연구자에게 매우 유익한 기초 자료를 제공할 수 있을 것으로 기대된다.

저자: Debabrata Chatterjee
자료유형: 학술정보