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금속-비스(옥사졸린) 착체: 배위화학의 관점에서 해석한 비균제 합성

전문가 제언: ○ 비스(옥사졸린),(box) 배위자는 많은 종류의 금속과 착체를 형성할 수 있으므로 비균제 합성에 촉매로 이용할 수 있는 유용한 배위자이다. 이 배위자는 C2-대칭성을 보유하고 있어서 가능한 천이상태의 수가 감소되어 다른 키랄 배위자와 달리 비균제 촉매 설계에 매우 유리한 조건을 구비하고 있는 것으로 알려져 있다.

○ 금속-box 착체의 화학양론적 비율은 1:2이나 촉매로 사용될 때는 금속과 box금속과 배위자의 비는 1:1로 금속-비스(옥사졸린) 착체를 형성한다. 금속이온의 6개의 결합자리 중 두 개의 결합자리를 점유하며 나머지 4개의 결합자리는 기질과의 작용을 위한 결합자리로 이해되고 있다. 그러나 이러한 구조에 관련된 정보로 착체가 비균제 촉매 작용을 나타내는 것을 설명할 수 없으며 또 반응용액 중에서도 이러한 구조가 유지되는 지에 대해서도 의문이 제기되고 있다.

○ 또 옥사졸린 배위자는 3개의 공여성 원자를 가지고 있으나 2개의 질소원자를 통하여 금속-비스(옥사졸린) 착체를 형성하는 것으로 알려졌으며 트리스(옥사졸린)도 비균제 합성에 활성을 보인다는 연구결과도 보고되었으며 box의 더 많은 공여성 원자가 배위결합에 참여할 가능성도 있다.

○ 그동안 금속-box와 특히 금속-box-기질에 대한 X-선 결정해석과 함께 배위화학과 비균제 합성에 관련된 연구 활동이 활발하게 이루어져 비균제 합성과정의 반응기구에 대한 이해가 심화되었다.

○ 본고에서는 유기합성과정에서 널리 채용되고 있는 프로판화, 아즈리딘화, DielsAlder, Mukaiya aldol 반응 등에 대해 3배위, 4배위. 5배위, 6배위 금속착체에 대한 입체적 모델에 의한 비균제 합성반응을 배위화학적 관점에서 소개하고 있는데 비록 본고에서 다루는 반응의 종류는 좁은 범위에 국한 되었으나 앞으로 비스(옥사졸린) 배위자를 사용하는 금속촉매에 의한 비균제 합성의 설계 및 합성에 중요한 자료를 제공하는 기초 자료로 사료된다.

저자: Ramesh Rasappan, Dominic Laventine, Oliver Reiser
자료유형: 학술정보