내 신청현황
종류	모집공고명	진행상태
신청내용이 없습니다.

알림마당

home

C-H 결합의 금-촉매 반응

전문가 제언: ○ 일반적으로 Pd, Ni, Ru 및 Rh와 같은 전이금속 촉매는 올레핀을 활성화하는 Lewis 산으로 작용한다. σ-아릴 착물을 거쳐 다양한 유기화합물을 합성하는 촉매로 사용되고 있다. 그러나 금(Au)은 오랫동안 불활성 금속으로 생각되어 왔지만 최근에는 무른 Lewis 산으로 작용한다는 것이 밝혀졌다. sp, sp2 및 sp3 탄소-수소 결합을 활성화한다.

○ 이와 같은 성질 때문에 금은 유기화학에서 다른 전이금속보다 유리한 촉매로 사용되고 있다. Au(I)과 Au(II) 착물은 알카인, 알켄 및 알렌과 같은 불포화 작용기를 활성화하여 극히 온화한 조건에서 새로운 C-C, C-O, C-N 및 C-S 결합을 형성하는 유용한 촉매이다.

○ 알카인이 금에 배위되면 알카인을 활성화하여 친핵성 공격을 용이하게 한다. 다양한 산소와 질소 친핵체는 금에 의한 촉매작용으로 알카인에 효과적으로 첨가된다. 산소와 질소 친핵체 이외에 다양한 탄소-친핵체가 금의 촉매작용에 의해 효과적으로 알카인에 첨가된다. 자연에 널리 분포된 다양한 생활성을 가진 아이소플라바논은 금(I)촉매에 의한 알카인과 o-하이드록시알데하이드의 고리만듦 반응으로 합성된다.

○ 촉매로 금, 산화제로 셀렌산 및 용매로 96%의 황산을 사용하여 메테인을 메탄올로 산화하였다. 흑연에 지지한 금촉매(Au/C)가 사이클로헥세인을 사이클로헥산올과 사이클로헥산온으로 산화하는 데 효율적이고 선택적이다. 산화제로 산소와 금-촉매를 사용하여 일차 알코올을 알데하이드로 산화할 수 있다.

○ 카이랄 금 착물에 의한 C-H 결합의 거울상 선택성 변환은 아직 연구가 많이 이루어져 있지 않으며 특성적 반응에 적용할 수 있는 합리적인 리간드의 설계가 더 필요하다. 촉매적으로 활성인 화학종의 성질이 아직 잘 밝혀져 있지 않으며 폭넓은 메커니즘적 연구가 더 요구된다.

저자: Rachid Skouta, Chao-Jun Li
자료유형: 학술정보