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미량 차성분, 항 알레르기성 메틸화 카테킨류의 유기합성에 의한 제조

전문가 제언: ○ 차에는 카테킨류, 가수분해형 탄닌, 카페인, 테아닌, ϒ-아미노젖산 및 플라본․플라보놀 색소 등이 성분이 포함되어 있다. 이들 가운데 플라본․플라보놀 색소는 항 산화작용과 항암제로 알려져 있으며, 특히 주목 받는 성분은 카테킨이다. 카테킨류를 메틸화한 메틸화 카테킨류는 큰 항 알레르기 작용이 있는 의약품으로 알려졌다.

○ 중요한 카테킨류로는 (-)-에피카테킨, (-)-에피갈로카테킨, 갈산 (-)-에피카테킨 및 갈산 (-)-에피갈로카테킨 등 4종이 존재한다. 메틸화한 카테킨인 3-(3"-O-메틸)갈산 (-)-에피갈로카테킨과 3-(4"-O-메틸)갈산 (-)-에피갈로카테킨은 카테킨보다 더 강한 항 알레르기성을 갖는다.

○ 따라서 메틸화 카테킨류가 흥미의 대상이 되고 있으며 점차 그 필요성이 높아지고 있다. 카테킨류는 건조된 찻잎 속에 10~20% 포함되어 있다. 메틸 카테킨류는 한정된 차종에만 포함되어 있으며 또한 미량이라는 사실 때문에 찻잎에서 직접 얻기 어렵다. 찻잎에서 분리 정제한 카테킨류를 원료로 사용하여 메틸화 카테킨류가 합성되어 시약과 의약품으로 공급되고 있다.

○ 현재 총 12종류의 메틸화 카테킨류가 시약으로 판매하고 있다. 초기에 이들 시약의 순도는 HPLC 순도 90% 이상으로서 판매를 개시하였지만 현재 그 대부분은 98% 이상 순도의 시약으로서 공급되고 있다. 각종 메틸화 카테킨류는 수백 mg~g 단위로 공급된다.

○ 열 이성화에 의해 생성된 메틸화 카테킨은 정상적인 메틸화 카테킨보다 더 강한 항 알레르기성을 갖는다. 앞으로는 메틸화 카테킨류 뿐 아니라 그 열 이성체에도 주목이 기대된다. 반 발효차인 우롱차와 발효차인 홍차에 포함된 테아플라빈류와 테아루비진 등도 메틸화 유도체와 그 이성화체로 연구가 진전될 것으로 기대된다. 새로운 항 알레르기성 의약품의 개발에 응용할 수 있다.

저자: Shin-ichi Nakatsuka, Emi Matsumoto
자료유형: 학술정보