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bis(oxazoline)과 관련 배위자를 포함하는 키랄 촉매 고정화에 관련된 최근의 연구 동향

전문가 제언: ○ 옥사졸린을 기반으로 하는 키랄성 배위자는 값이 싸고 다양한 구조를 가진 아미노 알코올을 이용하며 유기 합성반응에서 우수한 입체선택성을 나타내기 때문에 비균제 유기합성 과정에서 널리 사용되고 있다. 금속이온과 착체를 형성하여 촉매 기능을 갖는 배위자는 대부분 C2-대칭성을 가진 것을 사용하고 있으나 현실적인 필요에 따라서 대칭성을 무시하는 경우도 있으나 이는 예외적인 일이다.

○ 옥사졸린은 금속이온과 배위결합을 형성할 수 있는 질소를 가지고 있어 질소원자 상에 존재하는 비공유 전자쌍을 이용하여 천이금속이온과 배위결합을 할 수 있는데 두 개의 옥사졸린 고리가 대칭을 이루는 구조의 비스(옥사졸린)은 C2-대칭을 가지고 있어 키랄 배위자로 키랄 촉매 합성에 널리 이용되고 있다.

○ 촉매에는 균질계에서 사용하는 것과 비균질계에 사용하는 것으로 분류되는데 키랄 촉매와 같은 기능을 가지기 위해서는 비균질계 촉매가 사용된다. 비균질계 촉매는 불용성으로 반응물과 표면에서 입체장애 등의 작용으로 키랄성을 부여할 수 있는 이점이 있으며 또 반응 후 반응물로부터 제거, 재사용을 위해서는 비균질계 촉매가 요구된다.

○ 본고에서는 이러한 고기능성의 키랄 촉매를 얻기 위하여 옥사졸린을 포함하는 키랄 배위자의 고정화에 대한 최근의 연구결과와 동향을 개관하고 있는데 본고에서 사용하는 촉매의 고정화란 용어는 넓은 의미에서 불용성의 고체촉매라는 라는 뜻을 의미한다.

○ 키랄 배위자의 성능평가는 그 촉매가 사용되는 반응에서 얻어지는 생성물의 입체선택성으로 평가되며 고정화된 촉매의 배위자의 성능도 마찬가지로 생성물의 입체선택성으로 평가된다. 어떤 한 종류의 반응에서 높은 입체선택성이 실현이 다른 반응에서도 실현된다는 보증은 없기 때문에 본고에서는 동일한 반응에 대한 사용 배위자의 종류, 고정화방법, 사용지지체 등에서 나타나는 장단점을 반응형태별로 소개하고 있어서 정밀화학제품이나 의약품 연구 개발에 종사자에게 귀중한 기초 자료를 제공하고 있는 것으로 사료된다.

저자: Jose M. Fraile, Jose I. Garcia, Jose A. Mayoral
자료유형: 학술정보