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페닐 글리코시드 유도체의 합성법

전문가 제언: ○ 페놀 유도체와 당의 글루코시드 결합에 의해 결합된 화합물을 페닐 글리코시드 유도체라고 하며 자연계 특히 식물에서 많이 발견되는 글루코시드이다. 티로시나아제 저해활성을 나타내어 멜라닌의 생성을 억제하다. 진통, 해열작용과 혈당치를 낮추는 작용을 한다.

○ 인공적으로 합성한 페닐 글리코시드 유도체들은 혈과 요 중의 아미라제 활성을 측정하는 체외진단용 의약품이다. 다른 페닐 글리코시드 유도체는 당질 가수분해 효소의 활성을 측정하는 데 사용된다. p-니트로페닐 글리코시드는 올리고당 합성의 중간체인 당 주개로서 사용된다. 페닐 글리코시드 유도체는 이처럼 효용성이 크기 때문에 값이 비싸다. 대폭적인 비용절감이 요구된다.

○ 페닐 글리코시드의 재래식 합성법은 당에 존재하는 모든 하이드록실기의 아세틸화, 1-위치의 아세틸기를 선택적으로 브롬화하고, 페놀성 하이드록실기를 갖는 화합물과의 반응에 의한 아글리콘의 도입 및 탈아세틸화에 의하여 글리코시드를 4단계를 거쳐 합성하였다. 비용절감을 위하여 반응단계를 줄이는 합성법 개발이 시도되었다.

○ Mitsunobu반응은 온화한 반응조건에서 진행하는 합성반응으로 친핵체로 페놀 유도체와 당의 1-위치의 하이드록실기를 알코올로 간주하여 이들 간의 축합에 의해 대응하는 페놀 글리코시드 유도체가 1단계 반응으로 생성된다. 조작이 간단할 뿐만 아니라 원재료와 분리에 사용되는 용매를 절약할 수 있기 때문에 큰 폭의 비용절감이 기대된다.

○ Mitsunobu시약을 사용한 페닐 글리코시드의 1단계 합성법을 다양한 당에 적용할 수 있다. 단당으로 갈락토스, 만노오스, 자일로오스, 이당으로는 락토스를 원료로 사용하여 대응하는 p-니트로페놀 글리코사이드를 1단계로 합성할 수 있다.

저자: Masato Noguchi, Atsushi Kobayashi, Shin-ichiro Shoda
자료유형: 학술정보