내 신청현황
종류	모집공고명	진행상태
신청내용이 없습니다.

알림마당

home

유기합성에서 Lawesson시약의 이용

전문가 제언: ○ LR(Lawessons Reagent)은 1959년에 처음으로 합성되었으며 현재 LR은 황 화학과는 필수 불가결의 관계에 있다. 특히 거의 대부분의 옥소기를 싸이오기로 변환시키는데 사용된다. 싸이오기는 다양한 유기반응을 수행할 수 있는 중요한 작용기이며 천연물과 의약품 화학에서 최종생성물을 합성하는데 이용된다. LR는 현재 시약으로 구입할 수 있으며 이전에 사용되던 P4S10보다 사용량이 적고 반응시간이 짧다는 유리한 장점을 갖고 있다.

○ 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-다이싸이아-2,4-다이포스페테인-2,4-다이설파이드(LR)는 벤젠과 같은 용매에서 환류하면 더 반응성이 큰 다이싸이오포스핀 일라이드로 분해되어 평형에 존재한다. 이 중간체는 카보닐기와 반응하여 싸이아옥사포스페테인을 형성하고 분해하면 대응하는 싸이오화합물을 형성한다.

○ 다양한 작용기의 존재에서 알코올, P=O, 아마이드, 케톤, 알데하이드 및 에스터에 대한 LR의 반응으로 옥소기를 대응하는 싸이오 유도체로 변환시킬 수 있다. 에스터의 카보닐기의 싸이온으로 변환뿐만 아니라 다이싸이오에스터의 합성도 이루어졌다. 합성 화학자들은 이와 같은 반응들을 이용하여 적절하게 합성방법을 설계할 수 있다.

○ 아마이드 작용기를 가진 1,4-다이카복실계를 LR로 처리하면 싸이아졸 헤테로 고리가 성공적으로 생성된다. 1,5-다이카복실 화합물에 확충하면 6-원자 헤테로 고리 싸이아진이 생성된다. 하이드록실, 아민 및 싸이올과 같은 친핵성 중심을 가진 화합물과 LR의 반응은 LR자체에서 도입되는 황과 인 원자를 가진 헤테로 고리를 형성한다.

○ LR과 뉴글리오시드, 퓨린 및 피리딘의 싸이온화는 생물학적 목적을 위하여 황 유도체를 얻는데 응용할 수 있다. 설폭사이드를 LR로 처리하면 설파이드로 환원된다. 이와 같은 변환은 에스터, 수산화물, 토실, 나이트로 및 할로겐과 같은 작용기의 존재에서도 일어난다. LR은 기대하지 않았던 반응을 일으키는 경이로운 시약이다. 그 결과에 따라 새로운 합성방법과 반응을 개발하는데 이용할 수 있을 것으로 기대된다.

저자: Turan Ozturk, Erdal Ertas, Olcay Mert
자료유형: 학술정보