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고 기능화한 인돌의 효율적인 모듈 합성을 위한 gem-이할로 올레핀의 고 선택성의 직렬 교차-짝지음

전문가 제언: ○ Pd-촉매반응의 직렬 분자간의 아민화와 분자간의 Suzuki 짝지음 반응을 통해 gem-이염화 비닐아닐린 기저와 유기붕소 시약을 사용하여 인돌의 효율성이 큰 합성 방법이 개발되었다. 아릴, 알키닐 및 알킬 붕소 시약이 이 반응에 성공적으로 채택되었고 그러므로 다양한 모듈성의 접근이 가능해졌다. 또한 이 반응은 입체선택성을 갖는 새로운 기능성의 약품 개발 및 발광물질의 개발로 유도할 수 있을 것으로 보인다.

○ 많은 생물학적 활성분자가 이종고리를 함유하고 있기 때문에 이종원자 간의 짝지음 반응은 제약 산업에서 중요한 공정이다. 또한 팔라듐은 탄소-이종탄소 결합을 만드는 데에 가장 널리 사용되는 촉매이고 니트로벤젠의 유도체로부터 인돌 유도체의 합성에 많이 이용되어 생리적으로 중요한 물질과 비타민이나 호르몬, 염료 등 약리 작용을 가진 중요한 기능성 물질 합성의 중간체로 널리 이용할 것으로 믿는다.

○ 아자인돌 유도체는 그들의 생리학적 특성으로 인해 자연생산물의 합성 및 중요한 합성적인 약품의 중간체로 응용되며 특히 다양한 기능성 성분의 빌딩블록으로 작용하고 있어 합성화학은 물론 제약분야에서 많은 관심을 끌고 있다. 아자인돌은 벤젠핵에서 질소 원자의 위치를 변화시켜 인돌 일부의 생물등배전자체라고 한다. 이들의 합성전략은 약품 발견에 매력적인 도구에 사용되어 그 전망은 매우 밝다고 본다.

○ 키나아제 억제제 가족은 물론 아조인돌의 화합물은 제약(COX-Ⅱ 억제제) 및 물질(전자발광성)에서 넓은 범위로 이용될 수 있기 때문에 이중 C-N 결합 형성을 통해 Pd-촉매반응에 의한 인돌유도체의 합성 기술은 매우 중요하다고 본다. gem-이브로모 비닐로아닐린을 시작하는 온화한 합성조건 하에서의 효율적인 이들 합성 경로는 매우 중요한 연구 결과로 믿어져 앞으로의 넓은 범위의 유기 합성에 응용이 매우 기대된다.

저자: Yuan-Qing Fang, Mark Lautens
자료유형: 학술정보