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키랄 과니디늄 수용체의 새로운 합성과 키랄 카복실염의 거울상인지의 에너지론 전개에 이들의 이용 (A Novel Synthesis of Chiral Guanidinium Receptors and Their Use in Unfolding the Energetics of Enantiorecognition of Chiral Carboxylates)

전문가 제언: ○ 다양한 자연 제품의 키랄 연합으로부터 얻을 수 있는 시작물질로서 L-메티오닌을 이용하여 다기능의 키랄 이고리형의 과니디늄 빌딩블록에 접근할 수 있는 새로운 합성적인 경로가 소개되었다. 이 빌딩 블록의 합성의 노력으로 특히 거대 고리와 열린 쇄 임자의 구축이 가능해졌다. 임자의 설계는 음이온 착물화를 위한 연결 단위와 보완적 고정화 그룹으로서 요소 기능을 채택하는데 그 특징이 있다고 판단된다.

○ 촉매작용에 의한 비대칭적인 수소화의 영역에서 수소를 원천으로 하는 키랄 금속 착물 사용에 관심이 집중되고 있다. 임자-객 시스템의 개발 은 촉매작용, 분자인지 및 세포막 통과 같은 기능을 수행하는데 많이 이용되어 왔다. 다양한 초분자 상호작용의 응용 중에서 특히 α,β-불포화된 카르보닐 화합물과 거울상선택적인 유기촉매 반응을 통한 생물학적 수소화 공정의 개발은 생물모방에 큰 이정표가 될 것으로 믿는다.

○ 다양한 초분자 상호작용의 응용에서 거울상 이성체의 분별이 중요하고 이고리 과니디늄의 합성경로는 특정목적의 분자 임자의 구축에 널리 채택되고 있고 또한 이 부류의 키랄 최환 화합물은 음이온 거대 고리 착물을 위한 키랄 임자의 구축에서 빌딩 블록으로 사용되고 있다. 천연 및 합성 거울상 이성체는 생물학적으로 활성인 화합물 및 관련 의약품을 제조 원료로 이용할 수 있는 매력적인 합성분야가 될 것이다.

○ 키랄 아미노산 메티오닌으로 시작하여 다기능의 키랄 과니디늄 빌딩블록을 합성 할 수 있는 빠르고 편리한 경로는 천연에는 존재하지 않는 전이금속의 높은 원자가를 가진 다양한 금속이온의 고리화 반응에 적용이 가능하여 새롭고 효율성이 높은 거울상이성체의 합리적이고 경제적인 설계가 가능하리라고 본다. 이를 통해 에너지 절약은 물론 환경 친화적인 정밀 화학의 합성기술에 기여가 클 것으로 기대한다.

저자: Vinod D. Jadhav, Franz P. Schmidtchen
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