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고광학 순도의 에난쇼머, 비천연 α-아미노산을 얻기 위한 효소-화학 병행처리에 의한 역라세미화 공정

전문가 제언: ○ 의약품으로 사용하기 위해 천연 단백질로부터 유도되는 펩티드들의 문제점을 해결하기 위해 생체 내에서의 안정성, 활성, 입 속에서 양호한 흡수성, 향상된 조직 내에서의 분배성, 생물학적인 응답에 대한 선택성이 우수한 모방 단백질의 활용이 증가되고 있다.

○ 이 물질들은 천연 α-아미노산과 그 골격은 비슷하면서도 비천연적 구조와 컨피규레이션을 가지고 있어 현재 효소 금지제로서 널리 사용되고 있으며 새로운 성능을 가진 비천연 아미노산들의 연구가 전 세계적으로 활발하게 진행되고 있다.

○ 현재 단백질로부터는 얻을 수 없는 비천연 아미노산들이 이미 산업적으로 널리 쓰이고 있다. 파킨슨씨 병, 관절염, 혈압약 등이 비천연 아미노산 합성 기술을 통하여 개발되었으며 또 비천연 아미노산은 키랄 화합물의 합성에 구축단위로 사용되며 비균제 촉매의 주형(template)으로 사용되는 유기합성에 중요한 위치를 차지하고 있다.

○ 이들은 모두 높은 광학순도를 가지고 있어야 하므로 비균제 합성을 통하여 제조되고 있다. 비균제 합성이란 프로 키랄성을 가진 물질을 키랄촉매 존재 하에서 하나의 광학활성을 보이는 순수한 에난쇼머을 얻는 반응을 지칭한다.

○ 역라세미화반응은 광학활성이 반대인 두 광학이성질체가 동량 혼합되어 있어 광학활성이 나타나지 않는 상태를 말하는데 이를 생리활성이 나타나는 의약품으로 사용하기 위해서는 비균제합성을 하거나 또는 라세미체로부터 한 종류의 광학이성질체인 순수한 에난쇼머를 얻는 방법으로 역라세미화 반응에 대한 연구가 요청된다. 앞으로 의약품과 관련하여 순수한 에난쇼머의 수요가 증가함에 따라 광학적으로 순수한 에난쇼머를 제공하는 역라세미화 반응의 중요성은 크게 증가할 것으로 사료된다. 본고는 역라세미화를 달성하기 위한 두 가지 방법에 대한 최근의 연구결과를 소개하고 있어 정밀화학제품의 합성연구자에게 귀중한 자료를 제공하고 있는 것으로 사료된다.

저자: Stefano Servi, Davide Tessaro, Giuseppe Pedrocchi-Fantoni
자료유형: 학술정보