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(-)-스피노신의 전체 합성: 고리횡단 Diel-Alder 반응 입체선택성을 지배하는 구조적인 특징의 조사

전문가 제언: ○ (-)-스피노신 A의 고리횡단 Diel Alder(TDA) 반응에서 입체화학 조절의 잠재적 요소에 대한 연구결과가 소개되었다. 초기 연구는 거대 고리 펜타엔에 초점을 두었으며 이는 C(6)-Br 및 C(8)-OTBS 치환체를 포함한다. 이들 TDA 반응이 트리이엔의 IMDA 반응보다 자연 제품에서 발견된 C(7)-C(9) 입체화학에 대하여 더 선택적이기 때문에 거대 고리 일부는 편좌우 입체선택성의 수준에 기여한다는 사실이 중요한 결과로 보인다.

○ 스피노신의 Diel-Alder 반응의 고리횡단 반응에서 입체선택성을 조절하는 조건에서 다이엔(Diene)과 다이에노필(dienophile)이 상호간 접근하는 방법은 편좌우면 선택성의 수준에 기여하는 형태적 제한에 의해서 제약을 받는다고 사실을 확인하였다. 고리횡단 반응에서 입체화학의 활성을 조절할 수 있다면, 이는 다양한 고부가가치의 약품 및 정밀화학 제품의 합성과 응용에 매우 전망이 있는 합성 기술이라고 믿어진다.

○ 고리횡단 Diel-Alder 반응에 대한 입체화학 조절이 될 수 있다는 가설이 성립되고 이에 연구가 진행되었다. 이들의 합성의 반응기구는 실험적 및 이론적 규명일 뿐 실제 Pilot 규모의 실증의 예가 더욱 필요하다고 본다. 활성을 조절하고 의도적으로 원하는 특정 선택성을 위한 반응조건에서 높은 수율로 경제적인 제품을 얻기 위해서는 이론적인 합성 반응기구의 규명은 물론 합성의 최적화 연구가 더 중요하다고 본다.

○ 화학-, 위치-, 및 입체선택성의 화합물의 효율적인 합성을 위해서는 촉매의 합리적 선택이 중요하다. 고효율 및 고활성의 새로운 촉매 개발은 유기합성의 학문적인 관심은 물론이고 실용화를 위한 가장 중요한 연구핵심이다. 입체선택성 및 위치선택 성과 같은 특정 선택적 기하학적 구조에 의한 특성적 기능성 물질의 합성으로 반도체, 의학, 농화학 및 제약 분야 등의 기능성의 신 물질 디자인의 폭이 넓어지리라 믿는다.

저자: SusAnn M.Winbush, Dustin J.Mergott, William R.Roush
자료유형: 학술정보