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Ustiloxin 자연 제품과 그 유사체의 전체 합성의 진화

전문가 제언: ○ 우스틸록신 A~F는 합성적으로 매우 어려운 키랄 3차 알킬-알릴 에테르 연결로 13개-원자 고리의 핵을 함유한 고리형의 펩티드이다. 이 중에서 우스틸록신 D가 SnAr반응을 이용하여 31개의 단계를 거쳐 전체 합성이 이루어졌다. 이 합성 방법의 연구에서 새로운 합성 전략인 에틸릴 아지리딘 고리-열림 반응을 이용하여 가장 긴 반응의 순서의 경우 선형의 반응 단계를 15개의 단계로 줄일 수가 있어 큰 성과로 보여 진다.

○ 미세소관의 형성을 저지하는 튜뷸린(tubulin)기능과 작용하는 화합물은 자연에서 발견되지만 합성이 되었다. 이러한 세포분열 저지성의 시약은 넓은 범위의 생물학적 행동을 보이고 항암제, 항세균 및 구충약으로 작용하여 의약 및 농약적인 목적으로 사용될 수 있다. 더욱이 튜뷸린-결합 화합물은 미세소관 네트워크의 역학에 관여하는 기본적인 메커니즘을 이해하고 이를 이용하는 데에 매우 중요한 가치가 있다고 본다.

○ 우스틸록신 D의 전체 합성의 성공은 다른 동족과 유사체의 합성을 위한 발판을 제공하였다고 본다. 우스틸록신 D는 4개의 아미노산 잔기로 구성되고 2개는 자연에서 생기는 글리신과 발린이고 다른 두개는 β-하이드로옥시이솔리신과 N-메틸-β-하이드로옥시로신 유도체인 비-단백질형의 아미노산 잔기로 확인 되었다. 유사분열 경로의 교란은 종양학을 위한 중요한 의미를 가지고 있어 이들의 의학적 활용이 기대된다.

○ 아미노산 유도의 거대-고리 화합물은 합성, 생물유기, 약용 및 초-분자화학 분야에서 많은 관심을 끌고 있다. 단백질, 핵산 및 당 등이 생체 내에서의 생리작용에 중요한 역할을 수행하고 있으므로 이들 물질을 의료적인 치료 목적에 및 여러 가지 질병상태 개선에 대한 효과적인 수단이 될 수 있다. 우스틸록신 D 및 F의 개발은 넓은 범위의 치료 약품개발, 특히 특정 종양 치료 약품에 대한 연구가 필요하다고 본다.

저자: Pixu Li, Cory D. Evans, Yongzhong Wu, Bin Cao, Emest Hamel, and Madeleine M. Joullie
자료유형: 학술정보