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Azide-Alkyne 고리첨가반응에 의한 생물활성 물질의 효과적인 제조

전문가 제언: ○ 2001년 K.B. Sharpless 교수에 의하여 제시된 “click" 반응은 20kcal mol-1 이상의 높은 열역학적 구동력을 가진 신속하게 완결되고 단일 생성물에 대한 높은 선택성을 특성으로 하는 반응들을 뜻한다. 이러한 범주에 속하는 반응은 1,3-dipolar cycloaddition, Diels-Alder 반응, 그리고 epoxide, aziridine, aziridinium 이온, episulfonium 이온들과 같이 변형에너지가 큰 헤테로고리들의 고리열림반응 등이 될 것이다.

○ “click" 화학은 직접적이고 목적하는 기능기 이외의 다른 반응성 기능기와는 반응하지 않는 높은 선택성을 가지는 특성으로 다양한 생체물질들의 합성과 변형에서 융통성 있는 반응으로 평가되고 있다. 이러한 반응의 대표적인 성취가 Cu 촉매 Huisgen 1,3-dipolar 고리화 반응이다. 촉매 없이는 이 반응은 대단히 느리게 진행하나 Cu(I) 촉매 하에서 대단히 빠르고 위치 선택성이며 수율이 95% 이상의 효율적인 반응이다.

○ 이 보고서에는 2000년 이후에 수행된 생체물질의 연결(ligation), 접합체의 제조, 생체 물질 표면의 변형과 합성, 등의 분야에서 “click" 반응들이 다양하게 활용된 예들이 수록되었다. 최신의 연구들이 다양하게 소개되기는 하였으나 CuAAC에 국한되어 있음에 비추어 이 반응이 대단히 효율적이고 선택적이며 융통성 있는 반응으로서 신약개발, 생체접합체, 생체적합성 물질의 제조, 폴리머와 덴드리머의 합성에 이르기까지 광범위하게 활용될 수 있음을 적시하고 있다.

저자: Jean-Francois Lutz, Zoya Zarafshani
자료유형: 학술정보