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비고리형의 Bis-D- 및 L-3펩티드의 더 높은 차원의 관형 구조로 자체-조립: 설계, 합성 및 X-선 결정 수퍼구조

전문가 제언: ○ Trans(1R,2R)-다이아미노 시클로헥산은 카르복실 말단 아미드로써 L-D-L 아미노산으로 구성된 두개의 N-보호된 3펩티드를 고정시키기 위하여 준-경직성의 다이아민으로 사용된다. 서로 다른 아미노산을 가진 관련 bis-3 펩티드는 NMR 실험에 의하여 강력한 분자내간의 H-결합을 나타내는 특징을 가진다. 이들의 나선형 및 평판 배열은 실제로 모든 기능성의 단백질에서 만날 수 있는 공통적인 거대분자 요소로 알려졌다.

○ 아미노산으로부터 유도하여 설계한 거대 고리형의 D- 및 L-올리고펩티드의 형태적 행동은 NH--π 상호작용의 행동을 연구하는 데 사용된다. 16 및 17개 고리로 구성된 거대 고리 방향족 평판구조는 일부의 중복에 의해서 만들어지고 NMR 시간규모 내에서 동력학적 공정을 보이는 것이 이들의 특징이다. 이 운동의 속도는 거대 고리의 크기 및 유사펩티드 측쇄의 성격에 달려있다는 것이 무엇보다 흥미롭다 하겠다.

○ 합성적인 나선형의 구조는 자주 볼 수 있는 것이지만, β-꼬인 펩티드 서열에 대한 β-장(Sheet)의 설계와 합성은 또 다른 도전을 나타내고 있다. 정렬된 초분자 조립체의 모사를 하는 것은 최근에 강력하게 연구되는 도전적인 분야이다. 잘-정의된 3-차원의 올리고펩티드 구조의 구축은 특정 리간드에 단백질 결합 또는 DNA의 분자 인지 조절과 같은 일부 생물학적 공정이 있기 때문에 매우 중요하다고 본다.

○ 아미노산 유도의 거대-고리 화합물은 합성, 생물유기, 약용 및 초-분자화학 분야에서 많은 관심을 끌고 있다. 단백질, 핵산 및 당 등이 생체 내에서의 생리작용에 중요한 역할을 수행하고 있으므로 이들 물질을 의료적인 치료 목적에 및 여러 가지 질병상태 개선에 대한 효과적인 수단이 될 수 있다. 짧게 끝-열린 D- 및 L-올리고펩티드 화학의 개발은 치료 약품개발, 특히 특정 약품 기능성에 대한 응용에 기대가 된다.

저자: Stephen Hanessian, Valerio Vinci, Kamal Fettis, Thierry Maris, and Minh Tan Phan Viet
자료유형: 학술정보