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수소결합-추진 자체-조립을 거치는 고체상태에서 유기합성

전문가 제언: ○ 공유결합-형성 반응은 유기 합성화학에서 대단히 중요하며 공유결합형성을 조절할 수 있는 개량된 합성법이 계속 개발하고 있다. 이런 의미에서 고체 상태는 탄소-탄소 공유결합을 합성할 수 있는 흥미 있는 새로운 매체가 된다. 결정격자의 균질성 때문에 공유결합-형성반응에서는 부반응이 없는 정량적 반응이 진행된다. 용매-없는 매체에서 유기합성은 환경오염을 감소시켜 주며 액상에서는 얻을 수 없는 기하구조를 가진 새로운 분자를 합성할 수 있다.

○ 고체 상태에서 산의 이합체화는 용액상의 화학과는 다르며 입체특이성 이합체화가 일어난다. 생성물의 기하구조는 결정격자에 있는 올레핀의 기하구조와 일치한다. 직선형 주형이라 부르는 적은 유기분자에 의해 고리화 첨가반응을 조절할 수 있다. 선형 주형은 수소결합을 통해서 광학반응에 적합한 기하구조를 갖도록 알켄과 조립되고 배열된다. 이와 같은 주형은 결정 채움보다는 수소결합에 의해 두 올레핀을 광반응에 적합한 기하학적 배열을 하도록 작용한다.

○ 1,3-다이하이드록시벤젠 혹은 레조시놀을 선형 주형으로 사용한다. 트레스-1,2-비스(4-피리딜)에틸렌(4,4‘-bpe)과 레조시놀의 공결정화로 4개의 O−H⋯N 수소결합에 의해 유지되는 4-성분착물, 2(레조시놀)․2(4,4’- bpe)을 형성한다. 여기서 4,4‘bpe의 두 분자는 [2+2] 광이합체화를 일으킬 수 있도록 자리를 잡는다. UV 조사로 기대되는 광생성물, 테트라키스(4-피리딜)사이클로뷰테인을 100% 수득률로 생성한다.

○ 주형법을 구조적으로 다양한 올레핀에 적용할 수 있다. 특히 반응물로 다이-와 트라이 올레핀을 사용하였다. 주형과 올레핀의 자체-조립은 피리딜기 사이에 있는 추가적인 C=C 결합의 존재를 허용한다. 반응물인 올레핀 이외에 주형의 형태도 확충하였다. 주형이 커지면 합성의 신축성을 증가시켜준다. 4-피리딜기이외의 인식부위가 새로운 주형계를 근거로 설계되어 올레핀에 결합되었다. 다른 인식부위는 광생성물의 구조적 다양성을 증가시켜주는 데 사용될 수 있다.

저자: Leonard R. MacGillivray
자료유형: 학술정보