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이종고리형 실라놀산염의 팔라듐-촉매작용의 교차-짝지음 반응

전문가 제언: ○ 아릴 요도화물, 브롬화물 및 염화물과의 나트륨 이종 아릴실라놀 금속염화에 대한 팔라듐-촉매작용의 교차-짝지음 반응에 의한 π-부유 2-아릴 이종고리형 화합물 제조 방법이 소개되었다. 본 연구에서 알칼리 금속 실라놀산염은 NaH와 함께 나트륨 실라놀 금속염을 사용하여 속도의 증강과 NaOt-Bu와 같은 Bronstead 염기와 함께 실라놀의 사용에 대한 기저의 범위를 증가시키는 사실의 확인이 중요 내용으로 판단된다.

○ 산소를 포함하는 이종고리의 합성적인 전략은 2-(벤졸옥시)아세트알데히드와 (1S,2R)-1-비닐사이클로펜탄-1,2-디올의 산-중재의 반응에 초점을 둔다. 이 반응은 테트라 하이드로푸란으로 유도하고 이는 자연물의 필수 입체화학을 함유한 것이 특징이다. 이 유도체들은 대부분이 부분입체 이성질체로 인위적 생물학적 활성 물질과 같은 자연물질의 합성을 위해 다기능의 빌딩블록으로 그 활용가치가 높다고 판단된다.

○ 인돌-함유 화합물은 신경학적 및 정신이상에 작용의 성질을 가진 화합물뿐만 아니라 자연 색소에서도 많이 발견된다. 생리학적 성질이 널리 퍼져있어 이들 화합물은 제약 산업에서 널리 이용되고 있다. 예를 들어 4-치환된 N-알킬피롤, 리피톨은 가장 성장하는 약 중의 하나이다. 더욱이 2-치환된 인돌은 넓은 생물학적 활성 범위를 가진 중요한 치료약으로 이들 유사체의 합성과 제약학적 활용의 범위는 매우 넓다고 본다.

○ Diels-Alder 반응의 최적화를 통한 이종고리형 화합물 생성 반응 및 이들의 물리적 안정성의 확인은 매우 중요하여 다양한 기능성그룹의 특성을 보이는 이종고리형 화합물 유도체의 합성방법이 가능해졌다. 특히 최근에 도미노 이종 Diels-Alder 고리첨가 연속 단계 반응이 개발되어 합성화학에서 대단한 지속적 관심을 받고 있다. 이 합성기술은 생물활성의 천연물의 합성 및 생물 모방 합성에 적용할 수 있어 발전에 기대가 크다.

저자: Scott E. Denmark, John D. Baird, Christopher S. Regens
자료유형: 학술정보