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유기 트라이플루오로붕산 포타슘: 유기합성에서 새로운 전망

전문가 제언: ○ 탄소-탄소 결합형성 반응은 유기합성에서 가장 기본적인 반응이며 그 중 하나가 유기 전이금속 촉매를 사용하는 다양한 교차 짝지음 합성법이다. Suzuki-Miyaura와 Sonogashira 교차 짝지음은 친 친핵체로 아릴보론산과 알카인일 금속 시약을 사용한다. 이 시약들은 반응성이 큰 친핵체와 염기로 반응과정에서 다른 부반응을 수반하게 된다. 안정한 유기트라이플루오로붕산 포타슘을 사용하면 이런 단점을 차단할 수 있다.

○ 유기트라이플루오로붕산 포타슘을 제조하기 위하여 유기 할로겐화물의 리튬-할로겐 교환 후 붕소화하고 가수분해한다. KHF2로 처리하면 유기트라이플루오로붕산 염이 생성된다. 오쏘-리튬화-붕소화 반응은 유기트라이플루오로붕산 포타슘을 합성하는 데 사용된다. 유기트라이플루오로붕산 포타슘은 Wittig 혹은 Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)반응을 사용하여 작용기를 도입할 수 있다.

○ 유기트라이플루오로붕산 포타슘은 우수한 Lewis 산인 유기다이플루오로보레인의 선구물질이며 높은 온도로 가열해주면 순도가 높은 유기다이플루오로보레인을 생성할 수 있다. 다른 반응에 직접 사용할 수도 있다. 유기트라이플루오로붕산 포타슘은 유기할로보레인을 저장할 수 있는 수단이며 필요할 때마다 고순도로 생성할 수 있다.

○ 아릴트라이플루오로붕산 포타슘은 팔라듐-촉매 짝지음 반응에서 적합한 기질이며 짝지음 대상으로는 안정성이 높고 비폭팔성인 테트라플루오로붕산 아렌다이아조늄을 사용한다. 촉매량의 팔라듐의 존재에서 아릴트라이플루오로붕산 포타슘과 아렌다이아조늄염의 교차-짝지음으로 바이아릴 생성물을 형성한다.

○ 유기트라이플루오로붕산 포타슘은 알데하이드와 엔온의 로듐-촉매 1,2-와 1,4-첨가반응에 참여한다. 촉매량의 Rh(acac)-(CO)2와 두 자리 리간드(dppp)의 존재에서 좋은 수득률로 1,4-참가 생성물을 얻을 수 있다. 같은 조건에서 대응하는 보론산보다 유기트라이플루오로붕산 염을 사용하면 반응이 더 빨리 진행된다. 알데하이드에 대한 강력한 유기금속의 첨가는 이차 알코올을 생성하는 가장 유용한 방법이다

저자: Sylvain Darses, Jean-Pierre Genet
자료유형: 학술정보