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열에 의한 아지드 1,3-쌍극성 고리화부가에서 치환체 효과의 예측: 역학적 조합(가역성) 및 클릭(비가역성)화학

전문가 제언: ○ 알켄 및 알킨과 아지드 1,3-쌍극성의 고리화 부과에서 비-촉매반응의 활성, 가역성과 비가역성의 가능성 및 동력학적 조합화학(DCC) 또는 클릭화학에서 이의 사용 가능성도 연구되었다. 다양한 알켄과 알킨과 포르밀아지드의 고리화 부과의 연구에서 경계 분자궤도(FMO) 이론과 뒤틀림/상호작용 에너지 조절을 이용하여 알켄의 친쌍극성이 관여하는 고리화 부과의 속도와 지역화학을 이론화하였다는 것이 큰 성과로 보인다.

○ 고리화 첨가 반응에 대해서는 합성 및 촉매분야에서 많은 연구가 있었다. 쌍극성 고리화 첨가 반응은 목표 합성에 가장 많이 사용되고 특히 이종 고리 시스템의 구축에는 필수의 합성도구이다. 1,3-쌍극성의 고리화 부과에서 위치선택적인 반응이 특징이다. 이러한 점에서 클릭화학은 광학 활성의 조절과 같은 특성 때문에 약품 발견과 분자 생물학은 물론 조합화학 및 물질화학을 포함하는 많은 다양한 분야에 적용될 수 있다.

○ 유기 화학자에게 가장 관심 있는 분야는 생리활성이 있는 분자들이고, 이들은 생리활성 천연물을 기초로 구조를 설계하여 유사체를 합성한다. 분자디자인은 거울상선택성, 입체선택성 및 위치 선택성과 같은 특정 기하학적 구조적인 특성을 가진 분자의 설계이며 이에 따른 특정 생리활성을 가진 생물화학, 임자-나그네 설계 및 초분자화학과 같은 다양한 부분에서 합성적인 응용을 가능하리라 믿는다.

○ 쌍극성과 친쌍극성의 다양한 유사체는 매우 높은 수준의 다재 다능의 능력을 보이고 있다. 새로운 쌍극성 종의 발견은 고리화 첨가반응의 응용으로 이루어진다. 이러한 목표 합성으로 많은 생물학적으로 활성인 천연물에서 발견된다. 의들의 특성물질은 항염증, 항균성, 항고혈압, 항결핵, 항알츠하이머 및 항암제와 같은 광범위한 약리작용을 나타내기 때문에 다양한 의약품을 개발하는데 기여할 것으로 기대한다.

저자: Jones, GO; Houk, KN; AF Jones, Gavin O.; Houk, K. N.
자료유형: 학술정보