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이노시톨에서 유도된 크라운 에테르: 보조 보호기와 크라운 에테르 산소원자의 배향이 금속 이온과의 결합에 미치는 영향

전문가 제언: ○ 크라운 에테르는 1967년 Pedersen에 의해 발견된 거대 고리 리간드이다. 크라운 에테르의 특성은 주개원자의 개수와 종류(보통 산소, 질소, 유황원자들), 거대 고리의 빈자리의 크기 및 효과적인 배위 등에 의하여 주어진다. 알칼리 및 알칼리토금속에 대한 결합력과 선택성이 잘 알려져 있으며 또한 암모늄, 피리디늄 등의 유기 양이온과의 착물화도 알려져 있다. 분석을 위한 분리, 특정 이온의 회수 및 제거, 이온 선택성 전극, 반응촉매 등으로 사용되고 있다.

○ 크라운 에테르에 대한 주 연구는 단순한 결합력의 향상 보다는 양이온에 대한 선택성의 증가를 목표로 하고 있다. 선택성을 높이도록 디자인 하려면 타깃 양이온의 특성에 따라 리간드의 크기, 전하, 주게원자의 특성 등의 변수를 고려하여야 한다. 특히 착물의 형성은 킬레이트화에 의하므로 주개원자의 종류와 개수 그리고 입체적 배열에 따라 매우 다른 결과를 주게 된다.

○ 초기의 연구는 크라운 에테르와 양이온이 1:1 착물을 만든다는 가정 하에 금속 양이온의 지름을 고려한 크라운 에테르 고리의 크기만 조절하였으나 선택성의 개선에는 한계가 있었다. 이후 다양한 종류의 보조기를 도입하여 결합력과 선택성의 개선이 이루어 졌으나 원하는 유도체의 다양성이나 설계, 합성에 어려움이 있었다.

○ 본 연구는 이노시톨 유도체를 이용하여 크라운 에테르를 합성하였다. 이노시톨은 6개의 수산기를 가지고 있고 이들의 입체배열에 따라 myo-와 scyllo-의 2가지 이성질체가 있으며 그에 따라 크라운 에테르 산소원자의 상대적 배열을 바꿀 수 있다. 또한 각 수산기에 다양한 보호기를 도입할 수 있으므로 다양한 종류의 보조기의 도입에 적합하다. 이렇게 얻은 다양한 종류의 크라운 에테르의 결합력과 선택성의 변화를 연구함으로써 특정 양이온에 선택적인 크라운 에테르의 미세설계에 대한 새로운 가능성을 제공하고 있다.

저자: Dixit, SS; Shashidhar, MS; AF Dixit, Shailesh S.; Shashidhar, Mysore S.
자료유형: 학술정보