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불균일 촉매에서 Baeyer-Villiger 반응

전문가 제언: ○ 지방족고리형의 케톤이 하이드로옥시산과 산화에 의해서 에스테르 또는 고리형의 케톤으로 전환되는 화학 반응은 Bayer- Villiger에 의해서 처음 발견되었다. 제올라이트-기준의 촉매, MCM-41, MCM-48 및 MCM-50과 같은 중간다공성 촉매로 그리고 점토-기준의 촉매가 이 반응에 사용되어 탈수소화, 이성화, 재배열화, 방향족의 친전자적 치환, Diels Alder반응, 카본-카본 짝지음 반응 등에 널리 사용되고 있다.

○ 현재 촉매작용의 방법은 단순한 운전 조건에서 더 싼 시약과 더 친환경성에 이르는 전통적인 방법보다 많은 장점을 제공한다. 그간 키랄 화합물의 공업적 이용은 공정이 고비용이고 생성물의 분리 및 값비싼 촉매의 재활용에 제한이 있었다. 최근 균일, 불균일 및 효소 형태의 촉매는 값이 싸고 다량 생산이 가능한 제올라이트 및 점토-기준의 촉매를 이용하여 실험실적 합성화학은 물론 산업적 활용이 매우 높다고 본다.

○ 과산화산의 높은 비용과 독성의 특성으로 상업적인 사용에 제한이 된다. 이러한 제한으로 과산화수소와 분자 산소 또는 카르복실 산과 알데히드를 반응시켜 유기과산화산의 생성에 목표를 둔 연구가 진행되고 있다. 특히 불균일 촉매는 균질촉매에 많은 장점을 가지고 있고 비대칭 촉매에 의한 수소화는 천연물 성분의 기본골격 합성도 가능하여 항암제, 항생제 등 제약 산업 및 정밀화학 산업에 폭넓게 활용이 기대된다.

○ 철 산화물은 O2/알데히드 혼합물과 함께 케톤의 Bayer-Villiger 산화에 탁월한 전환의 촉매로 사용되었고 그리고 수지-기준의 산 촉매도 Bayer-Villiger 반응에서 성공적으로 사용되었다. 대부분의 이산화물은 Bayer-Villiger 반응에서 낮은 선택성을 보인다. 이러한 비균질 촉매는 고성능 입체 선택성을 얻는 방법이 개발되긴 했으나 적용의 제한성, 효율성 및 경제성의 개선 등의 연구 과제가 많이 남아 있다고 생각한다.

저자: Jimenez-Sanchidrian, C; Ruiz, JR; AF Jimenez-Sanchidrian, Cesar; Rafael Ruiz, Jose
자료유형: 학술정보