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금속 착물에서 촉매 반응하는 카이랄 보조물의 C2 및 C1 대칭성

전문가 제언: ○ 카이랄 보조제의 C1 또는 C2 대칭성에 달려 있는 서로 다른 거울선택상의 수준과의 반응이 이 평론에서 소개되었다. C2 대칭성의 성분을 가진 보조물은 입체화학 방향자로 작용하여 전체적으로 대칭성이 부족한 이보조물에 비하여 절대적 입체화학을 더 높은 수준으로 조절하며 반응 제품의 ee값은 이들 반응에서 비대칭성의 유도에 원인이 되는 중간체 착물의 C1- 및 C2-대칭성에 달려 있다고 판단할 수가 있다고 판단된다.

○ 새로운 비대칭 중심을 조절할 수 있는 탄소-탄소 결합 형성은 유기분자 합성법 개발에 있어서 대단히 중요하다. 금속고리의 친핵성의 유도로 이와 같은 목적을 달성할 수 있다. 금속고리 착물은 활성화된 친전자체로 작용하며 친핵성 첨가를 촉진하여 입체화학을 조절할 수 있다. 알데히드, 케톤 및 비-기능화된 케톤은 매우 높은 거울선택성의 값을 가진 반응으로 이의 구조해석 및 특화의 분석이 매우 중요하다고 판단한다.

○ 니켈 촉매와 유기아연 시약에 의해 치환 반응이 진행되고 이때 유기아연 시약은 우수한 친핵체로 사용되며 다른 할로겐 화합물과 같은 친전자체와 교차 짝지음 반응을 일으키거나 카르보닐 화합물에 친핵성 첨가반응에 의해 탄소-탄소 결합을 형성한다. 비대칭성 반응 중에서 α-아세트아미도시아나미 산의 수소화와 Ti, Zr 및 Sm 착물에서 비기능화 된 올레핀 및 알켄의 수소화 등이 우수한 반응으로 이의 메커니즘 분석이 필요하다고 본다.

○ 키랄 리간드를 사용하는 팔라듐과 로듐 촉매는 무수물에 대한 유기아연 시약의 거울상선택성 첨가에 유용한 촉매이다. 로듐 촉매도 유기아연 시약과 잘 조화를 이루어 반응이 진행된다. Ca-나 Mg-결합 단백질인 효소반응의 선택성 관계가 밝혀졌으며 또 천연에는 존재하지 않는 금속 착물의 높은 원자가를 가진 금속이온의 효소로의 도입도 가능함이 알려져 새롭고 효율성이 높은 금속촉매 효소의 합리적 설계가 가능하리라고 본다.

저자: Pavlov, VA; AF Pavlov, Valeri A.
자료유형: 학술정보