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이리듐-촉매를 이용한 올레핀의 비대칭 수소화 반응

전문가 제언: ○ 비대칭 수소화 반응을 통해 광학적 활성화합물을 합성하는데 있어 큰 영향을 미치는 것은 광학활성을 유지할 수 있는 촉매를 사용하는 방법이다. 오랫동안 수소화 반응에 있어서 높은 거울상이성질체의 선택성을 갖는 올레핀은 C=C 결합 옆 위치에 배위결합을 할 수 있는 기를 가진 기질(substrate)에 제한되고 있었다.

○ 키랄 P, N 리간드를 갖는 이리듐착염계의 새로운 촉매를 발견함으로서 광범위한 비반응성 올레핀을 비대칭성 수소화 반응을 통해 높은 선택도를 갖는 거울상이성질체를 합성할 수 있게 되었다.

○ 개발된 이리듐 촉매들은 기질에 어떤 특수한 어떤 반응성 기를 필요로 하지 않으므로 비교적 광범위하게 비대칭 수소화 반응의 실용 범위를 넓혔다. 이를 확장하여 반응성 기를 갖는 알켄, 푸란, 벤조푸란의 반응에도 큰 역할을 하리라 기대된다.

○ 이리듐 촉매의 반응 기구를 결정하기 위해 NMR 등의 기기분석을 통해 중간체를 확인하고 계산방법을 통해 노력하고 있으나 기질의 차이, 리간드의 영향, 농도 및 사용한 용매에 따라 다른 반응성을 보이기 때문에, 명확히 결정하기는 어렵다. 이리듐 촉매의 반응 기구를 규명하기 위해서는 앞으로도 많은 연구 결과와 이론적 계산이 유기적으로 보완되어야 할 것이다.

저자: Roseblade, SJ; Pfaltz, A; AF Roseblade, Stephen J.; Pfaltz, Andreas
자료유형: 학술정보