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탄소-탄소 결합형성 수소화 반응을 통한 거울상이성질체로 농축된 알릴기 알코올 및 알릴기 아민의 합성, 카르보닐 및 이민 비닐화 반응

전문가 제언: ○ 유기화학합성에서 최근의 중요한 연구 중의 하나는 높은 선택성을 가진 화합물을 합성할 수 있는 수법의 개발이다. 기질의 구조가 다양한 반응을 일으킬 가능성을 가질지라도 기질에서 원하는 반응만이 일어나도록 제어하는 것이 중요하다. 탄소-탄소 결합형성 반응은 유기합성의 중심이라 할 수 있다. 근년 화학자들은 이 반응이 한 단계에서 부분입체선택성과 거울상이성질체 선택성을 동시에 조절할 수 있는 방법의 개발에 큰 관심을 가지고 있다.

○ 본 논문은 양이온성 로듐(Rh) 및 이리듐(Ir) 촉매를 이용하여 카르보닐 화합물 및 이민의 존재 하에서 알킨의 수소화 반응에 의해 각각 알릴기 알코올(allylic alcohol) 및 알릴기 이민을 형성하는 수법에 관해 소개한 자료이다. 키랄 리간드로 개질된 수소화 촉매를 사용함으로써 고도의 광학적으로 농축된 형태의 알릴기 알코올 및 알릴기 이민이 형성될 뿐만 아니라 종래 방법과는 달리 화학량론적인 부산물이 형성되지 않는 이점을 가진다.

○ 탄소-탄소 결합형성 수소화 반응은 Fischer-Tropsch 반응과 알켄 수소 포밀 첨가반응(alkene hydroformylation)에서와 같이 일산화탄소에만 적용되어 오래 전부터 이용된 기술로서 현재 대규모로 실용화되고 있지만 부산물의 생성 등이 문제로 되고 있다. E. Skucas 등은 알킨(alkyne)의 수소화 짝지음 반응에 의해 카르보닐 화합물 및 이민으로부터 알릴기 알코올 및 알릴기 아민을 합성하는 방법을 시도함으로써 지금까지 시도되지 않은 새로운 유기합성수법의 개발이라 할 수 있다.

○ 카르보닐기(carbonyl group)에 인접한 수소는 어느 정도 산성을 띠게 되어 탄소음이온(carbanion)이 생성되기 쉽다. 이 생성된 탄소음이온은 알데히드에 친핵 첨가 반응하여 탄소-탄소 결합형성을 하므로 유기합성에 매우 중요한 역할이 기대된다. 이러한 반응의 연구는 최근 활발하게 진행되고 있는 비대칭 수소화 반응의 연구와 함께 키랄 질소함유 방향족 화합물과 키랄 아민 화합물에 대해 새롭고 효과적인 유기합성방법으로 발전될 것으로 예상된다.

저자: Skucas, E; Ngai, MY; Komanduri, V; Krische, MJ; AF Skucas, Eduardas; Ngai, Ming-Yu; Komanduri, Venukrishnan; Krische, Michael J.
자료유형: 학술정보

원문언어: 영어
기업산업분류: 화학·화공