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복소고리 방향족 화합물의 비대칭 수소화 반응

전문가 제언: ○ 비대칭 수소화 반응(asymmetric hydrogenation)은 공업적으로 적용된 최초의 비대칭 촉매반응으로 현재 연구가 활발히 진행되고 있는 과제 중 하나이다. 비대칭 수소화 반응은 키랄 촉매 조건에서 수소 기체가 탄소-탄소 또는 탄소 이중결합에 부가되어 키랄 화합물을 생성하는 과정으로 환경친화적이면서 경제성을 가진 공업적 응용이 가능한 비대칭 반응으로 주목되고 있다.

○ 자연계에 존재하는 수많은 분자들은 오른손과 왼손처럼 거울에 비쳤을 때는 완전히 똑같은 모습이지만 결코 겹쳐지지 않는 구조(거울상이성질체)를 갖고 있으며, 화학반응에서도 두 가지 물질이 동시에 만들어지는 경우가 대부분이다. 기술집약적인 정밀화학 분야 중에서도 의약품 중간체 생산을 위한 촉매공정은 분리비용의 절감과 함께 불순물의 농도를 허용치 이하로 유지하기 위해 촉매의 활성도와 원하는 이성질체만을 선택적(높은 enantioselectivity와 steroselectivity)으로 합성하는 방법의 개발이 매우 중요하다.

○ 본 논문은 많은 알칼로이드나 생물학적 활성물질의 중간체로서 매우 유용한 물질인 퀴놀린(quinoline) 및 이소퀴놀린 유도체를 촉매를 사용하여 직접적인 수소화 반응에 의해 각각의 테트라하이드로 유도체를 용이하게 합성하는 방법에 관한 연구결과를 소개하고 있다. Y. G. Zhou 등은 요오드 분자를 첨가한 활성화 촉매를 이용하여 퀴놀린(quinoline)과 부분적인 피리딘(pyridine)의 비대칭 수소화 반응을 실현하였고, 높은 거울상이성질체 선택성을 달성하였다.

○ 포항공대와 LG화학은 산학협동으로 원하는 이성질체만을 선택적으로 합성하기 위한 방법으로서 프로키랄(prochiral, 선구 손대칭성) 기질로부터 키랄 화합물을 합성할 수 있는 우수한 선택성을 가진 비대칭 불균일계 촉매를 개발하고 있다. 현재 발효법에 의해 주로 생산되고 있는 생분해성 고분자의 모노머인 3-hydroxybutanoic acid 또는 에스테르를 합성하기 위한 수소화 촉매를 개발하여 거울상이성질체 선택성을 향상시키고 있는 단계이다. 촉매에 의한 직접적인 비대칭 수소화 반응공정이 개발되면 정밀화학 분야로의 폭넓은 응용이 기대된다.

저자: Zhou, YG; AF Zhou, Yong-Gui
자료유형: 학술정보