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Hantzsch 에스테르를 사용하여 거울상선택적인 유기촉매착용의 전환 수소화 반응

전문가 제언: ○ 촉매작용에 의한 비대칭적인 수소화의 영역에서 수소를 원천으로 하는 키랄 금속 착물 사용에 관심이 집중되고 있다. 최근에 이미늄 활성화를 포함하여 유기촉매의 광범위한 개발은 많은 새로운 거울상선택적인 전환의 개발을 선도해왔다. 특히 α,β-불포화된 카르보닐 화합물과 이민의 거울상선택적인 유기촉매반응을 통한 생물학적 수소화공정의 개발은 생물모방에 큰 이정표가 될 것으로 판단된다.

○ 화학 및 거울상선택적인 수소화물 첨가, 전환 수소화 및 전자-부족 이민과 올레핀 기저가 관여하는 연속 단계 촉매반응에 의한 합성 기술의 발전은 유기금속화학의 발전에 근거한다고 본다. 특히 최근 키랄 금속 리간드가 금속 주위의 비대칭 구조를 형성하며 선택성이 큰 다양한 물질이 개발이 되어 광학적으로 활성인 이들 화합물은 의약품, 농화학, 향료 및 식품공업에서의 활용도가 점차적으로 증가하고 있다.

○ 천연 및 합성 아미노산은 생물학적으로 활성인 화합물 및 관련 의약품을 제조하는 원료로 사용된다. 로듐-촉매 비대칭 수소화 반응이 탈수소아미노 에스테르로부터 아미노산 유도체를 합성하는 가장 널리 사용되는 비대칭 합성법이다. 로듐-촉매 비대칭 수소화의 거울상선택성 반응을 위하여 탈수소아미노 에스테르 분자에 로듐과 강력하게 배위할 수 있는 입체지향성 보호기술이 더욱 개발되어야 한다고 판단한다.

○ 카르복시염의 결합방법에 따라 금속이온의 친화성은 물론 Ca-나 Mg-결합 단백질인 효소반응의 선택성 관계가 밝혀졌으며 또 천연에는 존재하지 않는 란탄계통의 높은 원자가를 가진 금속이온의 효소로의 도입도 가능함이 알려져 새롭고 효율성이 높은 금속촉매 효소의 합리적 설계가 가능하리라고 본다. 효소반응은 에너지 절약을 통하여 환경 친화적인 정밀 화학의 합성기술 개발에 기여가 클 것으로 기대된다.

저자: Ouellet, SG; Walji, AM; Macmillan, DWC; AF Ouellet, Stephane G.; Walji, Abbas M.; Macmillan, David W. C.
자료유형: 학술정보