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한 자리 인아미다이트 리간드를 사용한 비대칭 수소화 반응

전문가 제언: ○ 한자리 인아미다이트는 치환된 올레핀의 Ru-촉매작용에 의한 비대칭의 수소화 반응에 탁월한 리간드로 알려졌다. α-,β-탈수화아미노산과 에스테르, 방향족 에나미드, 에놀에스터, 방향족 및 지방성 에놀 카바메이트 등은 95~99%의 탁월한 거울상선택성을 얻을 수 있고 특히 MonoPhose 리간드는 약품제조에 널리 사용된다. 비대칭의 수소화의 거울상선택성을 위한 경제적인 리간드와 촉매개발이 상업화에 열쇠가 된다.

○ BINAP 등을 위시해서 한 자리 인아미다이트는 비대칭 합성에 이용되는 리간드이다. 인아미다이트와 카이랄 포스핀과의 혼합 리간드는 비대칭 합성에 사용될 수 있는 새로운 금속-촉매 리간드이다. 특히 P-N 리간드에 기초한 키랄 촉매는 α-알킬화 시나미산 유도체의 비대칭 수소화에 높은 거울선택성을 보이고 대량 생산을 위한 가격 효과적 촉매로서 혈압강하제 등의 중간체로 제약합성에서 전망이 있다고 판단된다.

○ 광학적으로 순수한 천연과 합성 아미노산은 많은 의약품과 생물학적으로 활성인 화합물을 제조하는 기초 원료로 사용된다. 로듐-촉매 비대칭 수소화 반응이 탈수소아미노 에스터로부터 아미노산 유도체를 합성하는 가장 널리 사용되는 비대칭 합성법이다. 대부분의 촉매반응은 합성, 정제, 결정 및 촉매회수 등 여러 단계를 요구한다. 높은 수율로 간단한 단계에서 만들어질 수 있는 효율적인 리간드의 개발이 필요하다.

○ 다이벤질리덴아세톤의 비대칭 인듐-매개 유사 알릴-고리화프로판화 반응이 개발되었다. 인듐 분말과 브롬화 알릴과 요오드화 알릴과의 반응에 의한 알킬화는 온화한 반응조건 때문에 보호기를 사용하지 않고 복잡한 천연물 특히 탄수화물을 합성하는데 사용된다. 용매를 사용하지 않은 반응과 이온성의 액체를 사용한 유기 인듐-매개 과정을 통한 청정 환경친화적이며 경제적인 새로운 합성 촉매개발이 더욱 절실하다.

저자: Minnaard, AJ; Feringa, BL; Lefort, L; De Vriest, JG; AF Minnaard, Adriaan J.; Feringa, Ben L.; Lefort, Laurent; De Vriest, Johannes G.
자료유형: 학술정보

원문언어: 영어
기업산업분류: 화학·화공