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실제적 로듐-촉매 비대칭 수소포밀화 반응을 위한 리간드

전문가 제언: ○ 제약 약품들이 단일 거울상 이성질체로서 시장화가 필요하기 때문에 순수거울상 형태로 화학약품을 효율적으로 생성할 필요성이 증가되었다. 그 필요성은 결국 금속촉매반응을 위하여 비대칭 촉매작용과 새로운 카이랄 리간드의 개발에 집중되며, 그중에 비대칭 수소포밀화반응(AHF)은 대단히 유망하지만 아직 저개발 촉매반응에 해당한다.

○ AHF은 본래 중성반응조건에서 단일단계로 값싼 공급 원료인 올레핀과 합성가스로부터 카이랄 알데히드를 생성하는 촉매성, 원자-경제적, 한 개-탄소동족체화 반응이다. 알데히드기는 가장 다양한 작용기들 중의 하나이기 때문에, 아민, 이민, 알코올 및 산과 같은 여러 가지 유용한 카이랄 화학약품들은 카이랄 알데히드로부터 쉽게 제조될 수 있다.

○ Rh-촉매 비대칭 수소포밀화반응의 반응속도는 실온에서 진행되었을 때 아주 낮으므로 시간당 수천 번의 전환으로 대량 생산을 실행할 수 있는 속도는 60oC 이상 높은 온도의 AHF에서 성취될 수 있다. 그렇지만 그 온도에서는, 더욱 낮은 위치-선택성과 거울상선택성이 관찰되므로 더 적은 활성기질의 대량생산을 실행하기 위하여, 리간드 선택성은 감소되지 않고 그 높은 온도에서 작용되는 것이 필요하다.

○ 로듐-촉매 AHF의 초기성공은 비스-아인산염리간드 발견으로 이루어졌다. 이 리간드는 (S)-나프록센과 같은 소염제 2-아릴-프로피온산 약품에 대한 AHF 방법을 개발하도록 디자인되었다. 이들 발전은 대량생산 규모에서 AHF의 응용에 도달하지는 못했다. 새로운 AHF 리간드는 높은 반응속도에서 광학활성 알데히드를 생성하는 능력을 가져야만 하고 필요할 경우에 고온에서 작동해야만 하며, 반면에 대단히 높은 생성물 위치-선택성과 거울상선택성을 유지해야만 한다.

○ 로듐-촉매작용 AHF 반응들을 위한 일련의 비스-아인산염과 비스-포스핀 리간드들과 같은 최적 리간드들을 발견하고 해당 기술적 도전들을 극복하여 가장 다양한 작용기인 광학활성카이랄 알데히드기를 값싼 공급 원료들로부터 생성하는 과정을 거쳐 의약품들, 정밀화학약품들 등의 대량생산으로 산업발전에 획기적인 전망이 기대된다.

저자: Klosin, J; Landis, CR; AF Klosin, Jerzy; Landis, Clark R.
자료유형: 학술정보