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비대칭 촉매를 위한 키랄 전환기로부터 리간드 포트폴리오까지

전문가 제언: ○ 제초제 Dual의 활성 성분인 (S)Metolachlor는 거울상선택성의 제조공정으로 만들어졌다. 이 공정은 1982년에 개발되어 오늘날 가장 많이 응용하고 있는 비대칭 촉매중의 하나이다. 또한 이포스핀 리간드의 비대칭 리간드로 산업에 폭넓게 활용되고 있다. 같은 골격의 이 리간드가족은 인산원자에 치환체의 공간적 및 전자적 선택으로 다양한 유도체를 만들어 다양한 성격의 촉매로 활용된다는 것이 매우 흥미롭다 하겠다.

○ 키랄 포스핀을 포함하는 착물을 촉매로 사용하여 입체 규칙성 합성 공정에 성공한 이후 높은 반응성의 전이금속 착물 촉매가 많이 개발되었다. 그간 키랄 화합물의 공업적 이용은 공정이 고비용이고 생성물의 분리 및 값비싼 촉매의 재활용에 제한이 있었다. 최근 값이 싸고 다량 생산이 가능한 키랄 황을 포함하는 촉매를 이용한 입체 선택성 화학반응에 대한 심도 있는 연구와 이의 산업적 활용이 매우 높다고 본다.

○ 키랄 리간드의 비대칭 촉매반응은 높은 위치 선택성, 화학 선택성 및 거울상 선택성의 특징을 가진다. 특히 고리화 협동 반응과 다성분 반응의 결합과 유기금속 촉매와 다성분 반응과의 결합은 유기합성의 개발과 이의 응용분야의 주요 연구과제가 되고 있다. 비대칭 촉매에 의한 수소화는 천연물 성분의 기본골격의 합성도 가능하여 항암제, 항생제 등 제약 산업 및 정밀화학 산업에 폭넓게 활용이 기대된다.

○ 도입된 기질에서 한 키랄 중심이 입체 차별화를 만들어낼 수 있는 기술은 키랄 촉매과학에서 핵심기술이다. pro-키랄 카본원자의 기능화의 이성체 선택성을 유도하기 위한 기질이 금속에 접근 하는 과정을 이해하는 것은 매우 중요하다. 키랄 기질과 비대칭 촉매의 조합으로 고성능 입체 선택성을 얻는 방법이 개발되긴 했으나 이 역시 적용의 제한성, 효율성 및 경제성의 개선을 위해서는 많은 과제가 있다고 생각한다.

저자: Blaser, HU; Pugin, B; Spindler, F; Thommen, M; AF Blaser, Hans-Ulrich; Pugin, Benoit; Spindler, Felix; Thommen, Marc
자료유형: 학술정보